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Merck

CF0014

Sigma-Aldrich

Phenylsulfanyltetrafluorobromoethane

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About This Item

Lineare Formel:
C8H5BrF4S
CAS-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352101
NACRES:
NA.22

Form

liquid

Eignung der Reaktion

reaction type: C-C Bond Formation

Anwendung

Phenylsulfanyltetrafluoroethyl bromide is a fluoroalkylbromide that is a radical source of the phenylsulfanyltetrafluoroethyl moiety. Alternatively, it can also be selectively metallated at the fluorinated carbon with Turbo Grignard reagent at low temperatures resulting in a thermally unstable anion that can act as a nucleophilic fluoroalkylation reagent towards a wide variety of electrophiles, such as aldehydes, ketones or sulfonylimines. A phenylsulfanyltetrafluoroethyl moiety incorporated in the substrate can be treated with tributyltin hydride and generate the corresponding fluoroalkyl radical. If the substrate lacks any olefins, it can be reduced to tetrafluoroethyl group whereas if the substrate contains an olefin in a correct spatial orientation, it can lead to an intramolecular cyclization affording tetrafluorinated cyclic structures.

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Rechtliche Hinweise

Product of CF Plus Chemicals.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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The fluoroalkylation toolbox now includes Togni reagents, hypervalent iodine perfluoroalkylation reagents, fluoroalkyl bromides, silanes, carboxylates, and sulfonyl fluorides for late stage fluoroalkylation.

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