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Merck

915823

Sigma-Aldrich

Fmoc-Cys(2,4-hexadiene)-OH

≥95%

Synonym(e):

N-(((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-((2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-yl)-L-cysteine, Diene-containing cysteine for peptide macrocylization

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C24H25NO4S
Molekulargewicht:
423.52
UNSPSC-Code:
12352209

Assay

≥95%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

91-96 °C

Lagertemp.

−20°C

Anwendung

Fmoc-Cys(2,4-hexadiene)-OH is a diene-containing amino acid developed in the Moellering lab for the preparation of Diels-Alder-cyclized peptides for macrocyclization and peptide stabilization. Peptide macrocycles are of increasing interest for improving peptide bioactivity and properties as well as their potential to study, stabilize, or inhibit protein-protein interactions (PPIs).

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Beschreibung
Preisangaben

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

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Not applicable

Flammpunkt (°C)

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Jeffrey E Montgomery et al.
Journal of the American Chemical Society, 141(41), 16374-16381 (2019-09-17)
Macrocyclization can improve bioactive peptide ligands through preorganization of molecular topology, leading to improvement of pharmacologic properties like binding affinity, cell permeability, and metabolic stability. Here we demonstrate that Diels-Alder [4 + 2] cycloadditions can be harnessed for peptide macrocyclization

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