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912395

Sigma-Aldrich

NaBHT

Synonym(e):

Sodium butylated hydroxytoluene

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C15H23NaO
CAS-Nummer:
16654-89-0
Molekulargewicht:
242.33
MDL-Nummer:
MFCD30474994
UNSPSC-Code:
12352111
NACRES:
NA.22

Form

powder

Qualitätsniveau

100

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[Na+].[O-]c1c(cc(cc1C(C)(C)C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C15H24O.Na/c1-10-8-11(14(2,3)4)13(16)12(9-10)15(5,6)7;/h8-9,16H,1-7H3;/q;+1/p-1

InChIKey

AOIQNBCUUALSSZ-UHFFFAOYSA-M

Anwendung

NaBHT is an organic soluble base used for the Pd-catalyzed arylation of base-sensitve amines with aryl halides. NaBHT has also been show to be an efficient hydride source for the Pd-catalyzed reduction of aryl halides.

Sonstige Hinweise

Sodium Butylated Hydroxytoluene (NaBHT) as a New and Efficient Hydride Source for Pd-Catalysed Reduction Reactions

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Sepideh Sharif et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 54(33), 9507-9511 (2015-06-23)
A single set of reaction conditions for the palladium-catalyzed amination of a wide variety of (hetero)aryl halides using primary alkyl amines has been developed. By combining the exceptionally high reactivity of the Pd-PEPPSI-IPent(Cl) catalyst (PEPPSI=pyridine enhanced precatalyst preparation, stabilization, and
Sepideh Sharif et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 25(57), 13099-13103 (2019-09-21)
NaBHT (sodium butylated hydroxytoluene), a hindered and soluble base for the efficient arylation of various base-sensitive amines and (hetero)aryl halides has been found to have an unanticipated role as a hydride donor to reduce (hetero)aryl halides and allylic acetates. Mechanistic

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