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Dibenzocyclooctyn-sulfo-N-hydroxysuccinimidyl-ester

for Copper-free Click Chemistry

• Synonym(e): DBCO-sulfo-NHS-ester, DBCO-sulfo-SE
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₅H₂₁N₂NaO₈S
• Molekulargewicht: 532.50
• MDL-Nummer: MFCD22572669
• UNSPSC-Code: 12352108
• PubChem Substanz-ID: 329766600
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Form: solid
• Eignung der Reaktion: reaction type: click chemistry; reagent type: linker
• mp (Schmelzpunkt): 240-260 °C
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: O=C(CCCCC(ON(C(CC1S(=O)(O[Na])=O)=O)C1=O)=O)N2CC3=C(C=CC=C3)C#CC4=C2C=CC=C4
• InChI: 1S/C25H22N2O8S.Na/c28-22(11-5-6-12-24(30)35-27-23(29)15-21(25(27)31)36(32,33)34)26-16-19-9-2-1-7-17(19)13-14-18-8-3-4-10-20(18)26;/h1-4,7-10,21H,5-6,11-12,15-16H2,(H,32,33,34);/q;+1/p-1
• InChIKey: QXKHPYSXPCJSPR-UHFFFAOYSA-M

Beschreibung

Anwendung

Mit wasserlöslichem Succinimidylester/NHS funktionalisiertes Cyclooctin-Derivat zum Einbau des Cyclooctinanteils in Amin-haltige Verbindungen oder Biomoleküle. Cyclooctine sind nützlich bei Stamm-vermittelten kupferfreien Azid-Alkin-Cycloadditionsreaktionen. Dieses Dibenzocyclooctin reagiert ohne Cu(I)-Katalysator mit Azid-funktionalisierten Verbindungen oder Biomolekülen, um eine stabile Triazolverbindung zu erzeugen.

Dibenzocyclooctin-sulfo-N-hydroxysuccinimidylester kann per Click-Chemie zur kovalenten Modifikation von metallorganischen Gerüstverbindungen in Nanogröße (Nano-sized Metal-Organic Frameworks, NMOFs) mit Nucleinsäuren während der Synthese von auf Stimuli ansprechenden DNA-gattergesteuerten NMOFs verwendet werden. Diese NMOFs können als Träger eines Fluoreszenzmittels oder eines Krebstherapeutikums dienen, was sie zu sehr nützlichen Bestandteilen von Systemen zur gezielten Arzneimittelfreisetzung macht.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable