Direkt zum Inhalt
Merck

760668

Sigma-Aldrich

Dibenzocyclooctyne-maleimide

for Copper-free Click Chemistry

Synonym(e):

DBCO-maleimide

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C25H21N3O4
Molekulargewicht:
427.45
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352111
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Form

solid

Eignung der Reaktion

reaction type: click chemistry
reagent type: cross-linking reagent

Funktionelle Gruppe

maleimide

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

O=C(N1CCC(NCCC(N2CC3=C(C=CC=C3)C#CC4=C2C=CC=C4)=O)=O)C=CC1=O

InChI

1S/C25H21N3O4/c29-22(14-16-27-23(30)11-12-24(27)31)26-15-13-25(32)28-17-20-7-2-1-5-18(20)9-10-19-6-3-4-8-21(19)28/h1-8,11-12H,13-17H2,(H,26,29)

InChIKey

NHFQNAGPXIVKND-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

Maleimide functionalized cyclooctyne derivative for incorporation of the cyclooctyne moiety into thiol containing compounds or biomolecules. Cyclooctynes are useful in strain-promoted copper-free azide-alkyne cycloaddition reactions. This dibenzocyclooctyne will react with azide functionalized compounds or biomolecules without the need for a Cu(I) catalyst to result in a stable triazole linkage.

Applications Include:
  • Protein-peptide conjugates
  • Antibody-enzyme or antibody-drug conjugates
  • Protein or peptide-oligonucleotide conjugates
  • Surface modification

Piktogramme

Environment

Signalwort

Warning

H-Sätze

P-Sätze

Gefahreneinstufungen

Aquatic Acute 1

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


Hier finden Sie alle aktuellen Versionen:

Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number

Die passende Version wird nicht angezeigt?

Wenn Sie eine bestimmte Version benötigen, können Sie anhand der Lot- oder Chargennummer nach einem spezifischen Zertifikat suchen.

Besitzen Sie dieses Produkt bereits?

In der Dokumentenbibliothek finden Sie die Dokumentation zu den Produkten, die Sie kürzlich erworben haben.

Die Dokumentenbibliothek aufrufen

A comparative study of bioorthogonal reactions with azides
Agard, N.; et al.
ACS Chemical Biology, 10, 644-648 (2006)
Site-selective installation of BASHY fluorescent dyes to Annexin V for targeted detection of apoptotic cells
Cal PM, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 53(2), 368-371 (2017)
Highly robust and optimized conjugation of antibodies to nanoparticles using quantitatively validated protocols.
Jeong S, et al.
Nanoscale, 9(7), 2548-2555 (2017)
Visualizing metabolically labeled glycoconjugates of living cells by copper-free and fast huisgen cycloadditions.
Xinghai Ning et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 47(12), 2253-2255 (2008-02-16)
Hansjörg Götzke et al.
Nature communications, 10(1), 4403-4403 (2019-09-29)
Specialized epitope tags are widely used for detecting, manipulating or purifying proteins, but often their versatility is limited. Here, we introduce the ALFA-tag, a rationally designed epitope tag that serves a remarkably broad spectrum of applications in life sciences while

Artikel

Copper-free click chemistry is an alternative approach to click chemistry that proceeds at a lower activation barrier and is free of cytotoxic transition metal catalysts.

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

Setzen Sie sich mit dem technischen Dienst in Verbindung.