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Merck

752959

Sigma-Aldrich

(Tributylphosphoranylidene)acetonitrile solution

1 M in toluene

Synonym(e):

CMBP solution, Tsunoda reagent, Cyanomethylene)tributylphosphorane

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C14H28NP
Molekulargewicht:
241.35
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352001
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Form

liquid

Konzentration

1 M in toluene

Brechungsindex

n/D 1.500 (lit.)
n20/D 1.501

Dichte

0.886 g/mL at 25 °C

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CCCCP(CCCC)(CCCC)=CC#N

InChI

1S/C14H28NP/c1-4-7-11-16(14-10-15,12-8-5-2)13-9-6-3/h14H,4-9,11-13H2,1-3H3

InChIKey

OZMLUMPWPFZWTP-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

(Tributylphosphoranylidene)acetonitrile is a stabilized trialkylphosphorane that can act as a substitute to the diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine (DEAD-TPP) system for Mitsunobu reaction between nucleophiles (HA) and alcohols (ROH) to form RA. It is highly useful when the pKa of the nucleophiles are higher than 11.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Central nervous system

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

44.6 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

7 °C - closed cup


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Novel reactivity of stabilized methylenetributylphosphorane: a new Mitsunobu reagent.
Tsunoda T
Tetrahedron Letters, 35(28), 5081-5082 (1994)
Application of Tsunoda Reagent to the Convenient Synthesis of Drug-Like Pyrazoles.
Mosallanejad A
Tetrahedron Letters, 59(18), 1708-1710 (2018)
Izumi Sakamoto et al.
Chemical & pharmaceutical bulletin, 53(11), 1508-1509 (2005-11-08)
(Cyanomethylene)tributylphosphorane (CMBP), which promoted the alkylation of various nucleophiles (HA) with alcohols (ROH) to give RA (Mitsunobu-type reaction), was prepared in two steps starting from chloroacetonitrile.

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