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Merck

731528

Sigma-Aldrich

trans-2-Ethoxyvinyl-Boronsäurepinakolester

95%

Synonym(e):

(E)-2-(2-Ethoxyvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, (E)-2-Ethoxyvinylboronic acid pinacol ester

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H19BO3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
198.07
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

95%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.447

Dichte

0.935 g/mL at 25 °C

Funktionelle Gruppe

ether

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CCO\C=C\B1OC(C)(C)C(C)(C)O1

InChI

1S/C10H19BO3/c1-6-12-8-7-11-13-9(2,3)10(4,5)14-11/h7-8H,6H2,1-5H3/b8-7+

InChIKey

MRAYNLYCQPAZJN-BQYQJAHWSA-N

Anwendung

trans-2-Ethoxyvinylboronic acid pinacol ester is a boronic ester commonly used in Suzuki-Miyaura cross-coupling.
This reaction is a key step to synthesize:
  • Azaindole and diazaindoles from chloroamino-N-heterocycles.
  • Doryanine and its derivatives from 2-bromobenzoic acid.

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

188.1 °F

Flammpunkt (°C)

86.7 °C


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Total Synthesis of the Illicium-Derived Sesquineolignan Simonsol C.
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Two-step synthesis of aza-and diazaindoles from chloroamino-N-heterocycles using ethoxyvinylborolane.
Whelligan, Daniel K et al.
The Journal of Organic Chemistry, 75(1), 11-15 (2009)
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Takwale AD, et al.
Tetrahedron Letters, 60(18), 1259-1261 (2019)

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