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Sigma-Aldrich

Isopropenylboronsäurepinakolester

contains phenothiazine as stabilizer, 95%

Synonym(e):

Isopropenylboronsäure-pinakolester

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H17BO2
CAS-Nummer:
126726-62-3
Molekulargewicht:
168.04
MDL-Nummer:
MFCD08276843
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
24884621
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

100

Assay

95%

Enthält

phenothiazine as stabilizer

Brechungsindex

n20/D 1.4320

bp

47-49 °C/9 mbar

Dichte

0.894 g/mL at 25 °C

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC(=C)B1OC(C)(C)C(C)(C)O1

InChI

1S/C9H17BO2/c1-7(2)10-11-8(3,4)9(5,6)12-10/h1H2,2-6H3

InChIKey

SVSUYEJKNSMKKW-UHFFFAOYSA-N

Verwandte Kategorien

Anwendung

Reagent used for
  • Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling processes
  • Inverse-electron-demand Diels-Alder reaction
  • Simmons-Smith Cyclopropanation Reaction
  • Polyene cyclization
  • Stereoselective aldol reactions
  • Grubbs cross-metathesis reaction
  • Intramolecular Suzuki-Miyaura reaction
  • Stereoselective cross-metathesis
  • Dipolar cycloaddition
  • Iodosulfonylation
  • Asymmetric conjugate addition and intramolecular hydroacylation

Reagent used in preparation of various therapeutic kinase and enzymatic inhibitors
Reagent used for
  • Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions
  • Inverse-electron-demand Diels-Alder reaction
  • Simmons-Smith Cyclopropanation Reaction
  • Polyene cyclization
  • Stereoselective aldol reactions
  • Grubbs cross-metathesis reaction
  • Intramolecular Suzuki-Miyaura reaction
  • Stereoselective cross-metathesis
  • Dipolar cycloaddition
  • Iodosulfonylation
  • Asymmetric conjugate addition and intramolecular hydroacylation

Reagent used in preparation of various therapeutic kinase and enzymatic inhibitors

Piktogramme

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

107.6 °F

Flammpunkt (°C)

42 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Total synthesis of apoptolidinone.
Bin Wu et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 43(48), 6673-6675 (2004-12-14)
Synthesis of tri-substituted vinyl boronates via ruthenium-catalyzed olefin cross-metathesis
Morrill, C.; Funk, T. W.; Grubbs, R. H.
Tetrahedron Letters, 45, 7733-7736 (2004)
Halosulfonylation of unsaturated boronic esters: access to new electron-deficient alkenes and dienes
Guennouni, N.; et al.
Synlett, 7, 581-584 (1992)
The 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to vinylboronic esters
Wallace, R. H.; Zong, K. K.; Schoene, M. P.
Current Topics in the Chemistry of Boron, 143, 78-81 (1994)
Facile Access to 3,5-Dihalogenated Pyrazoles by Sydnone Cycloaddition and their Versatile Functionalization by Pd-Catalyzed Cross-Coupling Processes
Delaunay, T.; et al.
European Journal of Organic Chemistry, 20-21, 3837-3848 (2011)
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