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Sigma-Aldrich

(S)-BINAP

Synonym(e):

(S)-(−)-2,2′-Bis(diphenylphosphin)-1,1′-binaphthalin, (S)-(−)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl, (S)-(−)-1,1′-Binaphthalin-2,2′-diyl-bis-(diphenylphosphin), (S)-(−)-BINAP

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About This Item

Lineare Formel:
[(C6H5)2PC10H6-]2
CAS-Nummer:
76189-56-5
Molekulargewicht:
622.67
Beilstein:
5321443
MDL-Nummer:
MFCD00010805
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
329761558
NACRES:
NA.22

Form

crystals

Optische Aktivität

[α]20/D -222, c = 0.5 in benzene

mp (Schmelzpunkt)

238-240 °C (lit.)

InChI

1S/C44H32P2/c1-5-19-35(20-6-1)45(36-21-7-2-8-22-36)41-31-29-33-17-13-15-27-39(33)43(41)44-40-28-16-14-18-34(40)30-32-42(44)46(37-23-9-3-10-24-37)38-25-11-4-12-26-38/h1-32H

InChIKey

MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Takasago Ligands and Complexes for Asymmetric Reactions
Reactant involved in:
  • Enantioselective and diastereoselective unpoled carbonyl allylation
  • Syntehsis of organophophine oxides as anittumor agents
  • SN2 halogenation of hydroxy groups
  • Synthesis of BINAP complexes
  • Studies of conformational flexibility of BINAP chelates

Rechtliche Hinweise

Sold in collaboration with Takasago for research purposes only.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Analysenzertifikate (COA)

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Kim-Hung Lam et al.
European journal of medicinal chemistry, 45(11), 5527-5530 (2010-09-14)
Following our previously reported pyridinyl phosphine oxides as antitumor agents, we targeted the commercially available C(2)-axial chiral organophosphine ligand catalysts, such as 2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl (BINAP) 1 and 2,2',6,6'-tetramethoxy-4,4'-bis(diphenylphosphino)-3,3'-bipyridine (P-Phos) 2 as a convenient source for producing organophosphine oxides as antitumor leads.

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