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Merck

667234

Sigma-Aldrich

Chloro(pentamethylcyclopentadienyl)(cyclooctadien)ruthenium(II)

Synonym(e):

Cp*RuCl(cod), 1,5-Cyclooctadiene, ruthenium complex, Chloro(1,5-cyclooctadiene)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium, Chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C18H27ClRu
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
379.93
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12161600
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Eignung der Reaktion

core: ruthenium
reagent type: catalyst

Qualitätsniveau

mp (Schmelzpunkt)

143-147 °C

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

Cl[Ru].C1CC=CCCC=C1.C[C]2[C](C)[C](C)[C](C)[C]2C

InChI

1S/C10H15.C8H12.ClH.Ru/c1-6-7(2)9(4)10(5)8(6)3;1-2-4-6-8-7-5-3-1;;/h1-5H3;1-2,7-8H,3-6H2;1H;/q;;;+1/p-1/b;2-1-,8-7-;;

InChIKey

MQMQNIQJGNBEMG-ONEVTFJLSA-M

Anwendung

Chloro(pentamethylcyclopentadienyl)(cyclooctadiene)ruthenium(II) is a homogeneous catalyst for the formation of carbon-carbon and carbon-heteroatom bonds.
It can be used:
  • To catalyze cyclotrimerization of alkynylboronates, propargyl alcohols, and terminal alkynes to form arylboronate, which in turn undergoes palladium(II)-catalyzed carbonylation to form highly substituted phthalides.
  • To catalyze C-C coupling of norbornenes and norbornadiene with alkynes to form [2 + 2] cycloadducts.
  • In combination with 2-diphenylphosphinoethylamine-potassium tertiary butoxide to form a ternary catalyst system that can catalyze fast racemization of chiral non-racemic sec-alcohols.
  • To synthesize new organoruthenium complexes with phosphorus-based ligands such as bis(phosphino)amines.
  • To catalyze the addition of organic disulfides to alkenes leading to vic-dithioethers.

Piktogramme

Flame

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Water-react 2

Lagerklassenschlüssel

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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First Transition-Metal Complex Catalyzed Addition of Organic Disulfides to Alkenes Enables the Rapid Synthesis of v icinal-Dithioethers
Kondo T, et al.
Journal of the American Chemical Society, 121(2), 482-483 (1999)
Ruthenium (II) chemistry of phosphorus-based ligands, Ph2PN(R)PPh2 (R= Me or Ph) and Ph2PN(Ph)P(E)Ph2 (E= S or Se). Solution thermochemical study of ligand substitution reactions in the Cp′ RuCl (COD)(Cp′= Cp, Cp*; COD= cyclooctadiene) system
Balakrishna MS, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 599(2), 159-165 (2000)
Rapid racemization of chiral non-racemic sec-alcohols catalyzed by (η5-C5(CH3)5)Ru complexes bearing tertiary phosphine-primary amine chelate ligands
Ito M, et al.
Tetrahedron Letters, 44(40), 7521-7523 (2003)
[2+ 2] Cycloaddition of norbornenes with alkynes catalyzed by ruthenium complexes
Mitsudo T-A, et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 33(5), 580-581 (1994)
Cp*RuCl-catalyzed formal intermolecular cyclotrimerization of three unsymmetrical alkynes through a boron temporary tether: Regioselective four-component coupling synthesis of phthalides
Yamamoto Y, et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(26), 9625-9631 (2005)

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