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Sigma-Aldrich

(S)-(−)-2-Methyl-CBS-Oxazaborolidin

≥95%

Synonym(e):

(S)-2-methyl-CBS-oxazaborolidine, (S)-CBS reagent, (S)-Me-CBS, (S)-Methyl-CBS

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C18H20BNO
CAS-Nummer:
112022-81-8
Molekulargewicht:
277.17
MDL-Nummer:
MFCD00078439
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
24883643
NACRES:
NA.22

Assay

≥95%

Form

solid

Funktionelle Gruppe

phenyl

SMILES String

CB1OC(C2CCCN12)(c3ccccc3)c4ccccc4

InChI

1S/C18H20BNO/c1-19-20-14-8-13-17(20)18(21-19,15-9-4-2-5-10-15)16-11-6-3-7-12-16/h2-7,9-12,17H,8,13-14H2,1H3/t17-/m0/s1

InChIKey

VMKAFJQFKBASMU-KRWDZBQOSA-N

Verwandte Kategorien

Anwendung

The CBS (Corey-Bakshi-Shibata) oxazaborolidine catalyst has been used in the asymmetric reduction of prochiral ketones. Other applications include the enantioselective synthesis of α-hydroxy acids, α-amino acids, C2-symmetrical ferrocenyl diols, and propargyl alcohols.
CBS Catalysts for Asymmetric Reduction and Asymmetric Synthesis

Piktogramme

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Signalwort

Danger

H-Sätze

H302,H318

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
SHBG9395V
SHBC5611V
SHBC2296V
SHBB2227V
37696PMV

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Corey, E. J. et al.
Journal of the American Chemical Society, 109, 5551-5551 (1987)
Singh, V. K.
Synthesis, 605-605 (1992)
Cliff R Baar et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(26), 8216-8231 (2004-07-01)
A series of enantiopure C1-symmetric metallocenes, [(SiMe2)2[eta5-C5H(CHMe2)2][eta5-C5H2((S)-CHMeCMe3)]]ZrCl2, (S)-2, [(SiMe2)2[eta5-C5H(CHEt2)2][eta5-C5H2((S)-CHMeCMe3)]]ZrCl2, (S)-6, and [(SiMe2)2[eta5-C5HCy2][eta5-C5H2((S)-CHMeCMe3)]]ZrCl2, (S)-7 (Cy = cyclohexyl), zirconocene dichlorides that have an enantiopure methylneopentyl substituent on the "upper" cyclopentadienyl ligand, and diastereomerically pure precatalysts, [(SiMe2)2[eta5-C5H((S)-CHMeCy)(CHMe2)][eta5-C5H3]]ZrCl2, (S)-8a and (S)-8b, which have an
Angewandte Chemie (International Edition in English), 37, 1986-1986 (1998)
Sakai, T. et al.
Tetrahedron, 52, 233-233 (1996)
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