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Merck

595721

Sigma-Aldrich

(R)-(+)-3,3′-Dibrom-1,1′-bi-2-naphthol

97%

Synonym(e):

(R)-3,3′-Dibromo-1,1′-bi-2-naphthol, (R)-3,3′-Dibromo-[1,1′-Binaphthalene]-2,2′-diol, (R)-Dibromo-1,1′-Bi-2,2′-naphthol, (R)-Dibromo-1,1′-Binaphthalene-2,2′-diol, (R)-Dibromo-1,1-Binaphthol, (R)-Dibromo-BINOL, (R)-Dibromo-bi-2-naphthol

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C20H12Br2O2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
444.12
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

97%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

256-260 °C

Funktionelle Gruppe

bromo

InChI

1S/C20H12Br2O2/c21-15-9-11-5-1-3-7-13(11)17(19(15)23)18-14-8-4-2-6-12(14)10-16(22)20(18)24/h1-10,23-24H

InChIKey

BRTBEAXHUYEXSY-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

(R)-(+)-3,3′-Dibromo-1,1′-bi-2-naphthol reacts with zirconium(IV) tert-butoxide to form a chiral zirconium complex, which can efficiently catalyze:
  • anti-selective catalytic asymmetric aldol reactions of silyl enol ethers with aldehydes
  • asymmetric intramolecular [3+2] cycloaddition of hydrazone/olefins

Piktogramme

Environment

Signalwort

Warning

H-Sätze

P-Sätze

Gefahreneinstufungen

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Highly anti-selective catalytic asymmetric aldol reactions.
Ishitani H, et al.
Journal of the American Chemical Society, 122(22), 5403-5404 (2000)
Asymmetric intramolecular [3+2] cycloaddition reactions of acylhydrazones/olefins using a chiral zirconium catalyst.
Kobayashi S, et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(46), 13678-13679 (2002)

Artikel

We present an article concerning BINOL and Derivatives.

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

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