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Sigma-Aldrich

N-Chlorphthalimid

96%

Synonym(e):

2-Chloro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione, 2-Chloro-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione, 2-Chloroisoindole-1,3-dione, 2-Chloroisoindoline-1,3-dione, Phthalimide chloride, Phthalimidoyl chloride

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C8H4ClNO2
CAS-Nummer:
3481-09-2
Molekulargewicht:
181.58
EG-Nummer:
222-459-8
MDL-Nummer:
MFCD00023027
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24877568
NACRES:
NA.22

Assay

96%

mp (Schmelzpunkt)

188-198 °C (lit.)

SMILES String

ClN1C(=O)c2ccccc2C1=O

InChI

1S/C8H4ClNO2/c9-10-7(11)5-3-1-2-4-6(5)8(10)12/h1-4H

InChIKey

WDRFYIPWHMGQPN-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

N-Chlorophthalimide in anhydrous acetic acid serves as a useful oxidizing reagent for use in various direct titrimetric analyses. N-Chlorophthalimide can be synthesized by reacting phthalimide, t-butyl hypochlorite, water and t-butyl alcohol. It participates in the synthesis of 2-amino-3-benzoyl-α-(methylthio)phenylacetamide.

Anwendung

N-Chlorophthalimide may be employed in the synthesis of:
  • α-amino acetal
  • α-amino nitro compounds
  • vicinal diamine
  • α,β-unsaturated vicinal haloamino nitro compound
It may also be used as a chlorination reagent for the synthesis of 3-(methylthio)oxindoles.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Analysenzertifikate (COA)

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Journal of the American Chemical Society, 76(14), 3856-3857 (1954)
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