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524344

Sigma-Aldrich

6-Bromindol

96%

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C8H6BrN
CAS-Nummer:
52415-29-9
Molekulargewicht:
196.04
MDL-Nummer:
MFCD00238550
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24874404
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

200

Assay

96%

mp (Schmelzpunkt)

92-96 °C (lit.)

SMILES String

Brc1ccc2cc[nH]c2c1

InChI

1S/C8H6BrN/c9-7-2-1-6-3-4-10-8(6)5-7/h1-5,10H

InChIKey

MAWGHOPSCKCTPA-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

6-Bromoindole is an indole derivative. It undergoes palladium-catalyzed reaction with 2-(4-fluorophenyl)ethylpiperazine to afford the carbonylation products.

Anwendung

Essential starter in 6-substituted indole chemistry.
6-Bromoindole may be used to synthesize:
  • 6-alkylthioindole
  • 3-acetoxy-6-bromoindole
  • 6,6′-dibromoindigo (Tyrian purple)
  • 6-acylindoles
  • tert-butyl 6-bromoindole-1-carboxylate

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Hier finden Sie alle aktuellen Versionen:

Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
BCCB1533
BCBH3783V
BCBF1245V
BCBC0741V
BCBC0741

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Palladium-catalyzed carbonylation of haloindoles: No need for protecting groups.
Kumar K, et al.
Organic Letters, 6(1), 7-10 (2004)
A facile synthesis of Tyrian purple based on a biosynthetic pathway.
Tanoue Y, et al.
Fisheries Science (Tokyo, Japan), 67(4), 726-729 (2001)
Efficient synthesis of 5-and 6-tributylstannylindoles and their reactivity with acid chlorides in the Stille coupling reaction.
Cherry K, et al.
Tetrahedron Letters, 48(33), 5751-5753 (2007)
James R Fuchs et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(16), 5068-5069 (2004-04-22)
The first total synthesis of racemic perophoramidine is described. The key step features the highly stereoselective introduction of the vicinial quaternary centers via base-promoted carbon-carbon bond formation between a 3-alkylindole and a 3-bromo-3-alkylindolin-2-one. This transformation presumably proceeds through a conjugate
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