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Merck

512117

Sigma-Aldrich

Benzo[b]thien-3-ylborsäure

≥95.0%

Synonym(e):

1-Benzothiophen-3-boronsäure

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C8H7BO2S
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
178.02
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

≥95.0%

mp (Schmelzpunkt)

225-230 °C (lit.)

SMILES String

OB(O)c1csc2ccccc12

InChI

1S/C8H7BO2S/c10-9(11)7-5-12-8-4-2-1-3-6(7)8/h1-5,10-11H

InChIKey

QVANIYYVZZLQJP-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

Benzo[b]thien-3-ylboronic acid can be used:
  • To prepare thienyl substituted pyrimidine derivatives as potent antimycobacterial compounds.
  • To prepare 3-O-protected 17-heteroaryl-3-hydroxyestra-1,3,5,16-tetraene-16-carbaldehyde, which in turn is used for the synthesis of heteroarenes-annelated estranes.
  • As a substrate in the study of metal-free coupling reactions of allylic alcohols with heteroaryl boronic acids.
  • As a starting material for the preparation of thienyl based quinoline and pyridine ligands, which are further used to synthesize platinum complexes.

Sonstige Hinweise

Contains varying amounts of anhydride

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Analysenzertifikate (COA)

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Synthesis, characterization, and photophysical properties of bismetalated platinum complexes with benzothiophene ligands
Anderson CM, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 882, 10-17 (2019)
Heteroareno-annelated estranes by triene cyclization
Watanabe M, et al.
open chemistry, 4(3), 375-402 (2006)

Artikel

This brochure contains a comprehensive selection of boronic acids, boronic acid esters, diboron esters, and transition-metal catalysts useful for the Suzuki–Miyaura coupling reaction

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