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Merck

426091

Sigma-Aldrich

Methyl-2,5-dihydroxybenzoat

99%

Synonym(e):

Gentisinsäure-methylester

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
(HO)2C6H3CO2CH3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
168.15
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

99%

mp (Schmelzpunkt)

86-88 °C (lit.)

SMILES String

COC(=O)c1cc(O)ccc1O

InChI

1S/C8H8O4/c1-12-8(11)6-4-5(9)2-3-7(6)10/h2-4,9-10H,1H3

InChIKey

XGDPKUKRQHHZTH-UHFFFAOYSA-N

Verwandte Kategorien

Allgemeine Beschreibung

Methyl 2,5-dihydroxybenzoate (methyl gentisate) is an alkyl ester of gentisic acid. It is reported to show less cytotoxic and mutagenic activity than hydroquinone with a potential to inhibit melanogenesis. It has been synthesized from 2,5-dihydroxybenzoic acid. The crystal structure of the molecule was found to be planar.

Anwendung

Methyl 2,5-dihydroxybenzoate (methyl gentisate) may be used as a starting material in the synthesis of euonyminol.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Total Synthesis of (.+-.)-Euonyminol, the Sesquiterpenoid Nucleus of Cathedulin K-19, via an Epoxide Cascade Cyclization.
White JD, et al.
Journal of the American Chemical Society, 117(38), 9780-9781 (1995)
E V Curto et al.
Biochemical pharmacology, 57(6), 663-672 (1999-02-26)
To discover safe and effective topical skin-lightening agents, we have evaluated alkyl esters of the natural product gentisic acid (GA), which is related to our lead compound methyl gentisate (MG), and four putative tyrosinase inhibitors, utilizing mammalian melanocyte cell cultures
Methyl 2, 5-dihydroxybenzoate.
Brown CL, et al.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 59(5), 630-631 (2003)

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

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