41661

1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinon

absolute, over molecular sieve (H₂O ≤0.05%), ≥99.0% (GC)

• Synonym(e): 1,3-Dimethyl-2-oxohexahydropyrimidin, DMPU, ‘Dimethylpropylenharnstoff’
• Empirische Formel (Hill-System): C₆H₁₂N₂O
• CAS-Nummer: 7226-23-5
• Molekulargewicht: 128.17
• Beilstein: 110562
• EG-Nummer: 230-625-6
• MDL-Nummer: MFCD00006550
• UNSPSC-Code: 12352115
• PubChem Substanz-ID: 57650056
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Qualität: absolute; over molecular sieve (H₂O ≤0.05%)
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥99.0% (GC)
• Form: liquid
• Brechungsindex: n20/D 1.488 (lit.); n20/D 1.489
• bp: 146 °C/44 mmHg (lit.)
• Dichte: 1.06 g/mL at 25 °C (lit.)
• SMILES String: CN1CCCN(C)C1=O
• InChI: 1S/C6H12N2O/c1-7-4-3-5-8(2)6(7)9/h3-5H2,1-2H3
• InChIKey: GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Anwendung

1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinon (DMPU) kann verwendet werden als:

• Lösungsmittel bei der Synthese von 1-aryl-3,4,5-substituierten Pyrazolen durch die Cyclokondensation von 1,3-Diketonen mit Arylhydrazin-Hydrochloriden.
• Chelatbildendes Lösungsmittel bei der Trifluormethylierung von aktivierten und nicht aktivierten halogenierten Doppelbindungen.
• Ligand bei der ortho-Alkylierung von durch Cobalt katalysiertem sekundärem Benzamid.

Sonstige Hinweise

Aprotisches, dipolares Lösungsmittel, ist ein ausgezeichneter Ersatz für das carcinogene HMPA als Cosolvent zum Lösen von hochreaktiven Nukleophilen und Basen. Hohe Z-Selektivität bei der Enolat-Bildung; DMPU ist nachweislich ungefährlich und nicht-mutagen.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08,GHS05,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H302,H318,H361f
• P-Sätze: P202 - P264 - P280 - P301 + P312 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Repr. 2
• Lagerklassenschlüssel: 10 - Combustible liquids
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): 249.8 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): 121 °C - closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter