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Merck

400173

Sigma-Aldrich

Lithium-tert-butoxid

97%

Synonym(e):

LiOtBu

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
(CH3)3COLi
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
80.05
Beilstein:
3620018
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352300
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

97%

Form

powder and chunks

SMILES String

[Li+].CC(C)(C)[O-]

InChI

1S/C4H9O.Li/c1-4(2,3)5;/h1-3H3;/q-1;+1

InChIKey

LZWQNOHZMQIFBX-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Lithium-tert-Butoxid (LiOtBu) ist ein schwach basisches und nucleophiles Alkalimetalloxid, das gewöhnlich als Initiator für die anionische Polymerisation verwendet wird.
Andere synthetische Anwendungen:
  • In Verbindung mit Kaliumdiisopropylamid kann LiOtBu zur Deprotonierung von 1-(Phenylseleno)-alkenen und bis-(Phenylseleno)-acetalen eingesetzt werden.
  • LiOtBu kann die α-Alkylierungsreaktion von Ketonen mit primären Alkoholen in Abwesenheit eines Übergangsmetallkatalysators vermitteln.
  • LiOtBu ist eine effektive Basis für die Synthese von 3,4,5-trisubstituierten 3H-oxazol-2-onen und 3,4-disubstituierten (Z)-Oxazolidin-2-onen aus substituierten Propargylalkoholen und Aryl-/Alkyl-Isocyanaten mit DMF als Lösungsmittel.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Self-heat. 1 - Skin Corr. 1B

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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The role of association/complexation equilibria in the anionic polymerization of (meth) acrylates.
Kunkel D, et al.
Macromolecular Symposia, 60(1), 315-326 (1992)
LiOtBu Promoted 5?Exo?dig Cyclization of Propargyl Alcohols and Isocyanates for the Synthesis of Multisubstituted 3H?Oxazol?2?ones and Oxazolidin?2?ones.
Savarimuthu S A, et al.
ChemistrySelect, 1(9), 2035-2039 (2016)
Lithium tert-Butoxide.
Caine D.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis null
Organoselenium chemistry. 4. Deprotonations with potassium diisopropylamide-lithium tert-butoxide. Alkylation of 1-(phenylseleno) alkenes and bis (phenylseleno) acetals.
Raucher S and Koolpe G A
The Journal of Organic Chemistry, 43(19), 3794-3796 (1978)
Microstructure analysis of poly (lactic acid) obtained by lithium tert-butoxide as initiator.
Kasperczyk J E, et al.
Macromolecules, 28(11), 3937-3939 (1995)

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