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Merck

385530

Sigma-Aldrich

N,N,N′,N′-Tetramethyl-O-(N-succinimidyl)-uroniumtetrafluoroborat

97%, for peptide synthesis

Synonym(e):

O-(N-Succinimidyl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium-tetrafluoroborat, TSTU

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H16BF4N3O3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
301.05
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352107
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

product name

N,N,N′,N′-Tetramethyl-O-(N-succinimidyl)-uroniumtetrafluoroborat, 97%

Qualitätsniveau

Assay

97%

Eignung der Reaktion

reaction type: Coupling Reactions

mp (Schmelzpunkt)

198-201 °C (lit.)

Anwendung(en)

peptide synthesis

Funktionelle Gruppe

amine
imide

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

F[B-](F)(F)F.CN(C)C(\ON1C(=O)CCC1=O)=[N+](\C)C

InChI

1S/C9H16N3O3.BF4/c1-10(2)9(11(3)4)15-12-7(13)5-6-8(12)14;2-1(3,4)5/h5-6H2,1-4H3;/q+1;-1

InChIKey

YEBLHMRPZHNTEK-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

N,N,N′,N′-Tetramethyl-O-(N-succinimidyl)uronium tetrafluoroborate is commonly used for the conversion of carboxylic acid into the corresponding N-hydroxysuccinimidyl (NHS) ester.

Anwendung

N,N,N′,N′-Tetramethyl-O-(N-succinimidyl)uronium tetrafluoroborate may be used in the synthesis of N-succinimidyl 4-[18F]fluorobenzoate ([18F]SFB), a 18F-labeled agent used for labeling biomarkers. it may also be used for the activation of carboxylic group of C16-chained alkanethiols that are used in developing surface plasmon resonance (SPR) sensors.
Reactant for:
Linking sensor molecules with amino groups to amino functionalized AFM tips

Reactant for synthesis of:
A polymer supported oranotin reagent for prosthetic group labeling of biological macromolecules with radioiodine
L-Rhamnose antigen
Fluorinated rhodamines for optical microscopy and nanoscopy
c(RGDyK) targeted SN38 prodrug
Polyelectrolytes for thin film construction

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Skin Sens. 1A

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Advanced biosensing using simultaneous excitation of short and long range surface plasmons.
Slavik R
Measurement Science and Technology, 17(4), 932-932 (2006)
Oxidative DNA damage through long-range electron transfer.
Hall D
Nature, 82(6593), 731-731 (1996)
A simplified protocol for the automated production of succinimidyl 4?[18F] fluorobenzoate on an IBA Synthera module.
Ackermann U
Journal of Labelled Compounds & Radiopharmaceuticals, 54(10), 671-673 (2011)
Multi-analyte surface plasmon resonance biosensing.
Homola J
Methods, 37(1), 26-36 (2005)
Surface plasmon resonance sensor based on an array of diffraction gratings for highly parallelized observation of biomolecular interactions.
Dostalek J
Sensors and Actuators B, Chemical, 129(1), 303-310 (2008)

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