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Merck

37347

Sigma-Aldrich

O-[2-Oxo-1(2H)-pyridyl]-N,N,N′,N′-tetramethyluronium-tetrafluoroborat

≥99.0% (HPLC)

Synonym(e):

O-(1,2-Dihydro-2-oxo-1-pyridyl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium-tetrafluoroborat, TPTU

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H16BF4N3O2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
297.06
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

≥99.0% (HPLC)

Eignung der Reaktion

reaction type: Coupling Reactions

mp (Schmelzpunkt)

140 °C (dec.) (lit.)

Anwendung(en)

peptide synthesis

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

F[B-](F)(F)F.CN(C)C(\ON1C=CC=CC1=O)=[N+](/C)C

InChI

1S/C10H16N3O2.BF4/c1-11(2)10(12(3)4)15-13-8-6-5-7-9(13)14;2-1(3,4)5/h5-8H,1-4H3;/q+1;-1

InChIKey

CZQGINAUZYECAI-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Reagent for:
Amidation
Peptide Coupling
Esterification of nucleosides to solid phase supports for oligonucleoside synthesis

Sonstige Hinweise

Coupling reagent for peptide synthesis, especially suited for segment condensation with little racemization

Piktogramme

CorrosionExclamation mark

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Eye Dam. 1 - Skin Sens. 1A

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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R T Pon et al.
Bioconjugate chemistry, 10(6), 1051-1057 (1999-11-24)
Nucleosides can be esterified to solid-phase supports using uronium or phosphonium coupling reagents and a coupling additive, such as 1-hydroxybenzotriazole (HOBT), 7-aza-1-hydroxybenzotriazole (HOAT), N-methylimidazole (NMI), or 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP). However, DMAP was far superior to other additives and high nucleoside loadings
C M Huntley et al.
Nucleosides, nucleotides & nucleic acids, 20(4-7), 731-733 (2001-09-21)
The synthesis of 1-(beta-D-ribofuranosyl)pyridin-2-one-3-carboxylic acid and the 3-carboxamide as well as a short series of 3N-carboxamides, prepared by TPTU/HOBt coupling of primary amines with 1-(beta-D-ribofuranosyl)pyridin-2-one-3-carboxylic acid, and their evaluation as anti-infective agents is described.
Tomohisa Sawada et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(19), 7336-7339 (2011-04-28)
Artificial mimicry of α-helices offers a basis for development of protein-protein interaction antagonists. Here we report a new type of unnatural peptidic backbone, containing α-, β-, and γ-amino acid residues in an αγααβα repeat pattern, for this purpose. This unnatural
Knorr, R, et al.
Tetrahedron Letters, 30, 1927-1927 (1989)

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