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Sigma-Aldrich

(1S,2S)-(+)-1,2-Diaminocyclohexan

98%

Synonym(e):

(1S)-trans-1,2-Cyclohexan-diamin, (1S)-trans-1,2-Diaminocyclohexan

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About This Item

Lineare Formel:
C6H10(NH2)2
CAS-Nummer:
21436-03-3
Molekulargewicht:
114.19
Beilstein:
2801645
MDL-Nummer:
MFCD00062986
UNSPSC-Code:
12352116
PubChem Substanz-ID:
24861431
NACRES:
NA.22

Assay

98%

Form

solid

Optische Aktivität

[α]20/D +25°, c = 5 in 1 M HCl

Optische Reinheit

ee: 99% (GLC)

bp

104-110 °C/40 mmHg (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

40-43 °C (lit.)

SMILES String

N[C@H]1CCCC[C@@H]1N

InChI

1S/C6H14N2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h5-6H,1-4,7-8H2/t5-,6-/m0/s1

InChIKey

SSJXIUAHEKJCMH-WDSKDSINSA-N

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Anwendung

Versatile ligand for the formation of metal complexes. Used in the synthesis of chiral tropocoronands which have potential utility in asymmetric catalysis.

Piktogramme

Corrosion
GHS05

Signalwort

Danger

H-Sätze

H314

Gefahreneinstufungen

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

158.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

70 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Chenier, P.J. et al.
Tetrahedron Letters, 38, 7341-7341 (1997)
Mukaiyama, T.
Aldrichimica Acta, 29, 59-59 (1996)
Luka Ðorđević et al.
Nature communications, 9(1), 3442-3442 (2018-08-26)
The chirality of (nano)structures is paramount in many phenomena, including biological processes, self-assembly, enantioselective reactions, and light or electron spin polarization. In the quest for new chiral materials, metallo-organic hybrids have been attractive candidates for exploiting the aforementioned scientific fields.
Takuya Kurahashi et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(34), 12394-12405 (2009-08-27)
A series of Mn(IV)(salen)(L)(2) complexes bearing different external axial ligands (L = Cl, NO(3), N(3), and OCH(2)CF(3)) from chiral salen ligands with trans-cyclohexane-1,2-diamine as a chiral scaffold are synthesized, to gain insight into conformational properties of metal salen complexes. X-ray
Kui Mei et al.
Organic letters, 11(13), 2864-2867 (2009-06-03)
A highly enantioselective conjugate addition of nitroalkanes to enones has been developed. The process is efficiently catalyzed by a simple chiral cyclohexanediamine-derived primary amine thiourea with a broad substrate scope.
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