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Sigma-Aldrich

Lithium-bis-(trimethylsilyl)-amid -Lösung

1.0 M in THF

Synonym(e):

Hexamethyldisilazan Lithiumsalz

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
[(CH3)3Si]2NLi
CAS-Nummer:
4039-32-1
Molekulargewicht:
167.33
Beilstein:
3567910
MDL-Nummer:
MFCD00008261
UNSPSC-Code:
12352111
PubChem Substanz-ID:
24853520
NACRES:
NA.22

Form

liquid

Qualitätsniveau

200

Konzentration

1.0 M in THF

Dichte

0.891 g/mL at 25 °C

SMILES String

[Li]N([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C

InChI

1S/C6H18NSi2.Li/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1

InChIKey

YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Lithium-bis(trimethylsilyl)amid (LHMDS) ist eine nicht-nukleophile starke Base, die verbreitet in der organischen Synthese in Deprotonierungsreaktionen und basenkatalysierten Reaktionen eingesetzt wird. Es ist allgemein in den meisten nichtpolaren organischen Lösungsmitteln löslich.

Anwendung

Lithium-bis(trimethylsilyl)amid-Lösung (1,0 M in THF) kann als Base verwendet werden:
  • Zur Beschleunigung der Polymerisationsreaktion bei der Synthese von Poly(p-benzamid)en.
  • Bei der Synthese von zyklischem Poly(α-peptoid)en und α-(Difluormethyl)styrol.
  • Bei gerichteten Aldolkondensationen und Darzen-Kondensationsreaktionen; α-Arylierung von Arylesterderivaten und allylische Aminierungsreaktion.
  • LHMDS ist eine bevorzugte Base für das Erzeugen von kinetischen Enolaten statt Natriumhexamethyldisilazid (NaHMDS), da die erzeugten Enolate regiostabiler sind als die mit NaHMDS erzeugten Enolate.

Verpackung

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Die 25-ml-Sure/Seal™-Flasche wird für den Einmalgebrauch empfohlen. Wiederholte Einstiche führen höchstwahrscheinlich zu einer Leistungsminderung des Produkts.

Rechtliche Hinweise

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Empfehlung

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Zielorgane

Central nervous system, Respiratory system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

EUH014,EUH019

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

1.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-17 °C - closed cup

Analysenzertifikate (COA)

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Macromolecules, 39, 5347-5347 (2006)
Nan Li et al.
Lab on a chip, 8(12), 2105-2112 (2008-11-22)
High-density live cell array serves as a valuable tool for the development of high-throughput immunophenotyping systems and cell-based biosensors. In this paper, we have, for the first time, demonstrated a simple fabrication process to form the hexamethyldisilazane (HMDS) and poly(ethylene
Tatsuya Nitabaru et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(38), 13860-13869 (2009-09-10)
Full details of an anti-selective catalytic asymmetric nitroaldol reaction promoted by a heterobimetallic catalyst comprised of Nd(5)O(O(i)Pr)(13), an amide-based ligand, and NaHMDS (sodium hexamethyldisilazide) are described. A systematic synthesis and evaluation of amide-based ligands led to the identification of optimum
Juliana Tsz Yan Lee et al.
Scanning, 34(1), 12-25 (2012-04-26)
Common dehydration methods of cells on biomaterials for scanning electron microscopy (SEM) include air drying, hexamethyldisilazane (HMDS) or tetramethysilane (TMS) treatment and critical point drying (CPD). On the other side, freeze-drying has been widely employed in dehydrating biological samples and
Xiaoguang Li et al.
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A silica microsphere suspension and a silica sol are employed in a two-step dipping process for the preparation of a superhydrophobic surface. It's not only a facile way to achieve the lotus effect, but can also create a multi-functional surface
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