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Sigma-Aldrich

1,2,3,4,5-Pentamethyl-cyclopentadien

95%

Synonym(e):

1,2,3,4,5-Pentamethyl-1,3-cyclopentadiene

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H16
CAS-Nummer:
4045-44-7
Molekulargewicht:
136.23
Beilstein:
1849832
EG-Nummer:
223-743-4
MDL-Nummer:
MFCD00001354
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24852821
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

200

Assay

95%

Brechungsindex

n20/D 1.474 (lit.)

bp

58 °C/13 mmHg (lit.)

Dichte

0.87 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

CC1C(C)=C(C)C(C)=C1C

InChI

1S/C10H16/c1-6-7(2)9(4)10(5)8(6)3/h6H,1-5H3

InChIKey

WQIQNKQYEUMPBM-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Ligand recently used in a "one-pot" iridium-catalyzed transformation of alcohols to amides via the intermediacy of oximes.

Anwendung

Cyclopentadienyl (Cp) replacement ligand used to alter the stability and reactivity of organometallic complexes.

Piktogramme

Flame
GHS02

Signalwort

Warning

H-Sätze

H226

Gefahreneinstufungen

Flam. Liq. 3

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

111.2 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

44 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Satoru Sato et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(15), 5582-5587 (2013-03-23)
The reaction mechanism of the Diels-Alder reaction of paramagneticendohedral metallofullerene, La@C82, and 1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene was studied theoretically and experimentally. Theoretical calculations revealed that this reaction proceeds via a concerted mechanism that includes formation of a stable intermediate. The activation energy of
Reactions of actinide ions with pentamethylcyclopentadiene: atypical hydrocarbon activation.
Gibson JK.
International Journal of Mass Spectrometry, 202(1), 19-29 (2000)
Nathan A Owston et al.
Organic letters, 9(1), 73-75 (2006-12-29)
[reaction: see text] The iridium catalyst [Ir(Cp*)Cl2]2 is effective for the rearrangement of oximes to furnish amides. The reaction has been combined with catalytic transfer hydrogenation between an alcohol and alkene to allow the conversion of alcohols into amides in
The Aminium Salt and Photoinduced Electron Transfer Initiated Diels-Alder Cycloaddition of Electron-rich Allenes: Evidence for a Stepwise Mechanism and the Importance of Steric and Electronic Effects for the Reactivity of Distonic Radical Cation Intermediates.
Schmittel M, et al.
Chemistry (Weinheim An Der Bergstrasse, Germany), 2(8), 1031-1040 (1996)
Journal of Organometallic Chemistry, 472, 359-359 (1994)
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Artikel

Diels–Alder Reaction

The Diels–Alder reaction is the reaction between a conjugated diene and an alkene (dienophile) to form unsaturated six-membered rings. Since the reaction involves the formation of a cyclic product via a cyclic transition state, it is also referred to as a "cycloaddition".

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