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Methyllithium -Lösung

1.6 M in diethyl ether

• Synonym(e): Lithiummethanid, MeLi
• Empirische Formel (Hill-System): CH₃Li
• CAS-Nummer: 917-54-4
• Molekulargewicht: 21.98
• Beilstein: 3587162
• MDL-Nummer: MFCD00008253
• UNSPSC-Code: 12352103
• PubChem Substanz-ID: 24851824
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Dampfdichte: 3 (vs air)
• Qualitätsniveau: 100
• Form: liquid
• Zusammensetzung: halide, ~0.05 M
• Konzentration: 1.6 M in diethyl ether
• Dichte: 0.732 g/mL at 25 °C
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: [Li]C
• InChI: 1S/CH3.Li/h1H3;
• InChIKey: DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Methyllithium ist ein lithiumorganisches Reagens, das vor allem zur Deprotonierung und als Quelle von Methylanionen dient. Es ist eine starke Base und ein starkes Nukleophil.

Anwendung

Methyllithium-Lösung (1,6 M in Diethylether) wurde für die asymmetrische allylische Alkylierung (AAA) von allylischen Elektrophilen in Gegenwart eines chiralen Kupferkatalysators verwendet. Dieses Protokoll führt zur Bildung von C-C-Bindungen der tertiären und quartären Stereozentren mit hoher Enantioselektivität. Es kann auch für die Synthese von (−)-Salsolidin durch Reaktion mit 6,7-Dimethoxy-3,4-dihydroisochinolin in Gegenwart von (−)-Spartein als chiralem Liganden eingesetzt werden.

Verpackung

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Die 25-ml-Sure/Seal^™-Flasche wird für den Einmalgebrauch empfohlen. Wiederholte Einstiche führen höchstwahrscheinlich zu einer Leistungsminderung des Produkts.

Rechtliche Hinweise

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS05,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H225,H250,H260,H302,H314,H336
• P-Sätze: P210 - P222 - P223 - P231 + P232 - P370 + P378 - P422
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1
• Zusätzliche Gefahrenhinweise: EUH019,EUH066
• Lagerklassenschlüssel: 4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): 1.4 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): -17 °C - closed cup