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Merck

190500

Sigma-Aldrich

tert-Butyl(chlor)dimethylsilan

reagent grade, 97%

Synonym(e):

tert-Butyldimethylchlorsilan, tert-Butyldimethylsilylchlorid, TBDMSCl

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
(CH3)3CSi(CH3)2Cl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
150.72
Beilstein:
505999
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualität

reagent grade

Qualitätsniveau

Assay

97%

Form

solid

bp

125 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

86-89 °C (lit.)

SMILES String

CC(C)(C)[Si](C)(C)Cl

InChI

1S/C6H15ClSi/c1-6(2,3)8(4,5)7/h1-5H3

InChIKey

BCNZYOJHNLTNEZ-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

tert-Butyldimethylsilyl-Chlorid (TBDMSCl) ist eine siliciumorganische Verbindung, die als vielseitiges, schützendes Reagens für Alkohole, Amine, Amide und verschiedene Carboxylsäuren verwendet werden kann. Sie wird auch für die Herstellung von Isoxazolin-N-oxiden aus α-Bromnitroalkalen und Olefinen verwendet. TBDMSCl wird als Vorläuferstoff verwendet, der ein Siliciumsubstrat für Ag/ZnO/Graphen-basierte Nanoverbundstoffe und somit ein wirkungsvolles fotokatalytisches System für die Wasserstofferzeugung bildet.

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Sol. 1 - Skin Corr. 1A

Lagerklassenschlüssel

4.1B - Flammable solid hazardous materials

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

71.6 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

22 °C - closed cup


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Roman A Kunetsky et al.
Organic letters, 5(25), 4907-4909 (2003-12-05)
A strategy for the synthesis of isoxazoline-N-oxides (cyclic five-membered nitronates) from primary nitro compounds and olefins is described. The key step of the process involves 1,3-dipolar cycloaddition of corresponding 1-bromosilyl nitronates with alkenes. [reaction: see text]
New approach for the synthesis of isoxazoline-N-oxides
Kunetsky RA, et al.
Organic Letters, 5(25) (2003)
Greene, T.W. Wuts, P.G.M.
Protective Groups in Organic Synthesis (1991)
Effective silylation of carboxylic acids under solvent-free conditions with tert-butyldimethylsilyl chloride (TBDMSCL) and triisopropylsilyl chloride (TIPSCL)
Firouzabadi H, et al.
Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, 166(1) (2000)
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 125-125 (1993)

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