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158623

Sigma-Aldrich

Phenoxyacetylchlorid

98%

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About This Item

Lineare Formel:
C6H5OCH2COCl
CAS-Nummer:
701-99-5
Molekulargewicht:
170.59
Beilstein:
607585
EG-Nummer:
211-862-4
MDL-Nummer:
MFCD00000726
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24849768
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

100

Assay

98%

Brechungsindex

n20/D 1.534 (lit.)

bp

225-226 °C (lit.)

Dichte

1.235 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

acyl chloride
phenoxy

SMILES String

ClC(=O)COc1ccccc1

InChI

1S/C8H7ClO2/c9-8(10)6-11-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2

InChIKey

PKUPAJQAJXVUEK-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Phenoxyacetyl chloride was used in the synthesis of:
  • series of macrocyclic bis-β-lactams
  • 5-phenyl-6-epiphenoxymethylpenicillin benzyl ester
  • N-protected guanosine derivatives, useful in RNA synthesis
  • phenyloxyketene, for cycloaddition to imines leading to β-lactams

Piktogramme

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Signalwort

Danger

H-Sätze

H314,H335

Gefahreneinstufungen

Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

EUH014

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
MKCP9711
MKCN9205
MKCN9204
MKCL6179
10803DJ

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Natarajan Arumugam et al.
Medicinal chemistry (Shariqah (United Arab Emirates)), 10(7), 730-737 (2014-02-27)
A series of macrocyclic bis-β-lactams has been synthesized in three good yielding steps using a Staudinger [2+2] cycloaddition reaction of ketene derived from phenoxyacetyl chloride as the key step. The reaction provided a diastereomeric mixture of cis-anti-cis (C2-symmetry) and cis-syn-cis
Tetrahedron, 63, 3380-3380 (2007)
H Vanderhaeghe et al.
Journal of medicinal chemistry, 18(5), 486-490 (1975-05-01)
Cycloaddition of azidoacetyl chloride to benzyl D-5,5-dimethyl-5-phenyl-2-thiazoline-4-carboxylate (1a) gave 5-phenyl-6alpha-azidopenicillanate (2a). By catalytic reduction of 2a and reaction with phenoxyacetyl chloride, 5-phenyl-6-epiphenoxymethylpenicillin benzyl ester (4a) was obtained. Oxidation of 4a gave the sulfoxide 6, which was isomerized in the presence
Yupeng Fan et al.
Organic letters, 6(15), 2555-2557 (2004-07-17)
[reaction: see text] The formation of a guanosine derivative silylated at both the O6 and amino groups was identified by (15)N NMR. This intermediate allows facile reaction with acetyl chloride or phenoxyacetyl chloride to give in high yield the corresponding
Tetrahedron Letters, 48, 1657-1657 (2007)
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