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Sigma-Aldrich

1-Acetylimidazol

98%

Synonym(e):

1-(1H-Imidazol-1-yl)ethan-1-on, 1-(1H-Imidazol-1-yl)ethanon, 1-Acetyl-1H-imidazol, N-Acetylimidazol

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C5H6N2O
CAS-Nummer:
2466-76-4
Molekulargewicht:
110.11
Beilstein:
108425
EG-Nummer:
219-577-7
MDL-Nummer:
MFCD00005287
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
24849704
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

200

Assay

98%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

99-105 °C (lit.)

Löslichkeit

water: soluble 50 mg/mL, clear, colorless

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC(=O)n1ccnc1

InChI

1S/C5H6N2O/c1-5(8)7-3-2-6-4-7/h2-4H,1H3

InChIKey

VIHYIVKEECZGOU-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Die Solvolyserate von 1-Acetylimidazol in sauren Lösungen wurde beurteilt. Eine Reaktion von 1-Acetylimidazol mit Orthophosphat und Adenosin-5′-phosphat wurde berichtet.

Anwendung

1-Acetylimidazol wurde als Acetylierungsreagenz für Aminogruppen verwendet. Es kann darüber hinaus auch für die Acetylierung von Histonen verwendet werden.
Relativ spezifisches Reagenz für die Tyrosylrest-Acetylierung. Das Reagenz wurde in der Synthese von annulierten Imidazolderivaten verwendet.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Analysenzertifikate (COA)

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Biochemistry, 31(40), 9520-9525 (1992-10-13)
Treatment of prostaglandin endoperoxide (PGH) synthase apoprotein with a 100- or 1000-fold excess of N-acetylimidazole (NAI) led to time-dependent inactivation of both cyclooxygenase and peroxide activities. Reconstitution of apoprotein with heme prior to incubation with NAI substantially protected the enzyme
Chemische Berichte, 125, 1939-1939 (1992)
The Solvolysis of 1-Acetylimidazole in Concentrated Acid and Salt Solutions.
Marburg S and Jencks WP.
Journal of the American Chemical Society, 84(2), 232-239 (1962)
Variation of the nuclear, subnuclear and chromosomal flavanol deposition in hemlock and rye.
Feucht W, et al.
International Journal of Molecular Sciences, 8(7), 635-650 (2007)
Hong Xu et al.
Protein and peptide letters, 10(5), 503-509 (2003-10-17)
Cinnamomin is a type II ribosome-inactivating protein (RIP) and its A-chain (CTA) is a RNA N-glycosidase. It is observed that modification of tyrosine residues by N-acetylimidazole (N-AI) causes almost complete loss of CTA activity. Adenine partially protects tyrosine residues from
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