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Merck

156167

Sigma-Aldrich

3-Hydroxy-4-nitrobenzaldehyd

97%

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
HOC6H3(NO2)CHO
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
167.12
Beilstein:
2556882
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

97%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

127-131 °C (lit.)

SMILES String

[H]C(=O)c1ccc(c(O)c1)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C7H5NO4/c9-4-5-1-2-6(8(11)12)7(10)3-5/h1-4,10H

InChIKey

AUBBVPIQUDFRQI-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

3-Hydroxy-4-nitrobenzaldehyde is the aldehyde component in a study of an enantioselective thioester aldol reaction. This reaction has been catalyzed by copper(II) triflate in the presence of a chiral bisoxazoline ligand. The product has been used as a chromophoric substrate for probing the catalytic mechanism of horse liver alcohol dehydrogenase.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Derek Magdziak et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(20), 7284-7285 (2005-05-19)
This communication reports highly enantioselective and diastereoselective methyl malonic acid half thioester (MeMAHT) aldol reactions that are compatible with protic functional groups and enolizable aldehydes, affording syn S-phenyl thiopropionates.
A K MacGibbon et al.
Biochemistry, 26(11), 3058-3067 (1987-06-02)
The compounds 3-hydroxy-4-nitrobenzaldehyde and 3-hydroxy-4-nitrobenzyl alcohol are introduced as new chromophoric substrates for probing the catalytic mechanism of horse liver alcohol dehydrogenase (LADH). Ionization of the phenolic hydroxyl group shifts the spectrum of the aldehyde from 360 to 433 nm
Christiane Menzfeld et al.
Glia, 63(6), 1083-1099 (2015-03-04)
The putative protein tyrosine kinase (PTK) inhibitor tyrphostin AG126 has proven beneficial in various models of inflammatory disease. Yet molecular targets and cellular mechanisms remained enigmatic. We demonstrate here that AG126 treatment has beneficial effects in experimental autoimmune encephalomyelitis (EAE)

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