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U211150

Sigma-Aldrich

DMT-2′O-Methyl-rU Phosphoramidite

configured for ÄKTA® and OligoPilot®

Sinonimo/i:

5′-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2′-O-methyl-uridine, 3′-[2-cyanoethyl N,N-bis(1-methylethyl)phosphoramidite], DMT-2′O-Methyl-rU amidite

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C40H49N4O9P
Numero CAS:
Peso molecolare:
760.81
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
41116105
ID PubChem:
NACRES:
NA.51

Origine biologica

non-animal source (no BSE/TSE risk)

Livello qualitativo

Nome Commerciale

Proligo Reagents

Saggio

≥99% (31P-NMR)
≥99.0% (reversed phase HPLC)

Stato

powder

tecniche

oligo synthesis: suitable

Impurezze

≤0.1% single unspecified Impurity (reversed phase HPLC)
≤0.3% mU2 (reversed phase HPLC, Hydrolysate)
≤0.3% mU3 (reversed phase HPLC, DMT-rme)
≤0.3% water content (Karl Fischer)
≤0.5% P(III) Impurities 100-169ppm (31P-NMR)
≤1.0% mU1 (reversed phase HPLC, DMT-rUme-DMT)
≤3% residual Solvent content

Colore

white to off-white

λ

conforms (UV/VIS Identity)

Compatibilità

conforms to structure for H-NMR
conforms to structure for LC-MS
configured for ÄKTA® and OligoPilot®

Profilo del nucleoside

base: uridine
base protecting group: none
2' protecting group: methyl
5' protecting group: DMT
deprotection: fast/standard

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

CO[C@@H]1[C@H](OP(OCCC#N)N(C(C)C)C(C)C)[C@@H](COC(c2ccccc2)(c3ccc(OC)cc3)c4ccc(OC)cc4)O[C@H]1N5C=CC(=O)NC5=O

InChI

1S/C40H49N4O9P/c1-27(2)44(28(3)4)54(51-25-11-23-41)53-36-34(52-38(37(36)49-7)43-24-22-35(45)42-39(43)46)26-50-40(29-12-9-8-10-13-29,30-14-18-32(47-5)19-15-30)31-16-20-33(48-6)21-17-31/h8-10,12-22,24,27-28,34,36-38H,11,25-26H2,1-7H3,(H,42,45,46)/t34-,36-,37-,38-,54?/m1/s1
UVUOJOLPNDCIHL-XKZJCBTISA-N

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Descrizione generale

DMT-2′O-Methyl-rU Phosphoramidite belongs to the class of 2′O-Methyl RNA Phosphoramidites.

Applicazioni

2′O-Methyl RNA nucleoside including DMT-2′O-Methyl-rU Phosphoramidite can be advantageously incorporated in nucleic acid probes with RNA or DNA for in-vivo or in-vitro applications to convey nuclease resistance.

Caratteristiche e vantaggi

Its key features include:
  • High yield of crude oligonucleotides
  • Compatible with DNA synthesis
  • Can be employed together with DNA or RNA phosphoramidites in the same synthesis to produce mixmer oligonucleotides
  • Recommended deprotection conditions are 8 hours at 55 °C using concentrated ammonia solution, or with AMA (concentrated ammonia/ 40% aqueous methylamine I/I, v/v) for 10 minutes at 65 °C
  • Purification and other downstream processing of fully modified 2′OMethyl RNA oligonucleotides are simpler than in the case of RNA, as no special precautions are required to provide protection against nucleolytic degradation
  • Synthesis of 2′O-Methyl RNA oligonucleotides is similar to standard DNA synthesis but requires an elongated coupling time (recommended is 6 minutes compared to 90 seconds for DNA monomers)
  • 2′O-Methyl RNA phosphoramidites are also available with fast deprotection chemistry

Altre note

The unique combination of properties of 2′O-Methyl RNA had found widespread use in the fields of:
  • Diagnostic probes
  • Aptamer and ribozyme development
  • Mixed 2′O-Methyl-RNA/DNA antisense molecules

Note legali

OligoPilot is a registered trademark of Cytiva
ÄKTA is a registered trademark of Cytiva

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Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


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