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N3269

Sigma-Aldrich

Nafcillin sodium salt monohydrate

Sinonimo/i:

6-(2-Ethoxy-1-naphthamido)penicillin

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About This Item

Formula condensata:
C21H21N2O5SNa · H2O
Numero CAS:
Peso molecolare:
454.47
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
51101500
ID PubChem:
NACRES:
NA.85

Forma fisica

solid

Spettro attività antibiotica

Gram-positive bacteria

Modalità d’azione

cell wall synthesis | interferes

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

O.[Na+].CCOc1ccc2ccccc2c1C(=O)N[C@H]3C4SC(C)(C)[C@@H](N4C3=O)C([O-])=O

InChI

1S/C21H22N2O5S.Na.H2O/c1-4-28-13-10-9-11-7-5-6-8-12(11)14(13)17(24)22-15-18(25)23-16(20(26)27)21(2,3)29-19(15)23;;/h5-10,15-16,19H,4H2,1-3H3,(H,22,24)(H,26,27);;1H2/q;+1;/p-1/t15-,16+,19-;;/m1../s1
OCXSDHJRMYFTMA-KMFBOIRUSA-M

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Categorie correlate

Descrizione generale

Chemical structure: ß-lactam

Applicazioni

Nafcillin sodium is a narrow-spectrum β-lactam antibiotic. It is used to treat infections caused by Gram-positive bacteria, in particular, species of Staphylococci that are resistant to other penicillins. It has been used to study penicillin-binding proteins (PBPs), such as 2a, and heterogeneous expression of methicillin resistance in Staphylococcus aureus. It is a potential therapy of meningitis due to Staphylococcus aureus.

Azioni biochim/fisiol

Nafcillin inhibits bacterial cell wall formation by inhibiting PBPs. The irreversible inhibition of the PBPs prevents the final crosslinking (transpeptidation) of the nascent peptidoglycan layer, which disrupts cell wall synthesis.

Altre note

5g
Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.

Pittogrammi

Health hazardExclamation mark

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


Certificati d'analisi (COA)

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H F Chambers et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 31(12), 1982-1988 (1987-12-01)
Expression of methicillin resistance in heterogeneous strains of Staphylococcus aureus is enhanced by 2 to 5% NaCl in the medium and by selection with beta-lactam antibiotics. Resistance is associated with production of a penicillin-binding protein (PBP), PBP 2a, with low
W M Scheld et al.
The Journal of antimicrobial chemotherapy, 19(5), 647-658 (1987-05-01)
Co-trimoxazole was compared with nafcillin against Staphylococcus aureus in vitro and in the therapy of experimental Staph. aureus meningitis in rabbits. Co-trimoxazole (trimethoprim:sulphamethoxazole in a 1:20 ratio) was synergistic against 22/24 strains of Staph. aureus in vitro. The MBC90 of
Xin He et al.
Analytical biochemistry, 517, 9-17 (2016-10-27)
In this study, an anti-amoxicillin single chain variable fragment (ScFv) antibody was evolved by directional mutagenesis of a contact amino acid residue based on the analysis of virtual mutation. Comparison with its parental ScFv, the mutant showed highly improved affinity

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