B5002

5-bromo-2′-deossiuridina

≥99% (HPLC)

• Sinonimo/i: 5-BrdU, 5-bromo-1-(2-deossi-β-D-ribofuranosil)uracile, 5-bromouracil deossiriboside, BUdR
• Formula empirica (notazione di Hill): C₉H₁₁BrN₂O₅
• Numero CAS: 59-14-3
• Peso molecolare: 307.10
• Beilstein: 30395
• Numero CE: 200-415-9
• Numero MDL: MFCD00006529
• Codice UNSPSC: 41106305
• ID PubChem: 24278270
• NACRES: NA.51

Proprietà

• Origine biologica: synthetic (organic)
• Saggio: ≥99% (HPLC)
• Forma fisica: powder
• Punto di fusione: 191-194 °C (dec.) (lit.)
• Solubilità: DMSO: 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow
• Temperatura di conservazione: −20°C
• Stringa SMILE: OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(Br)C(=O)NC2=O
• InChI: 1S/C9H11BrN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1; WOVKYSAHUYNSMH-RRKCRQDMSA-N

Descrizione

Applicazioni

La 5-bromo-2′-deossiuridina (5-BrdU) è un analogo della timidina che viene incorporato nel DNA. La 5-BrdU è abitualmente e diffusamente usata per misurare la sintesi del DNA e per marcare le cellule in divisione. Di conseguenza la 5-BrdU è usata per studiare la trasmissione dei segnali cellulari e altri processi che inducono la proliferazione delle cellule.

La 5-bromo-2′-deossiuridina è stata usata:

• come supplemento per studiare l′effetto delle crisi elettroconvulsive sulla neurogenesi dell′ippocampo
• come supplemento per studiare la perdita di funzione del gene nel cuore del pesce zebra adulto
• nel saggio di proliferazione dei linfociti T{133]

Azioni biochim/fisiol

Grazie alla facilità con cui la si incorpora nel DNA durante la fase S del ciclo cellulare, la 5-bromo-2′-deossiuridina (BrdU) è usata per analizzare la proliferazione cellulare. La BrdU stimola la differenziazione e la maturazione delle cellule nelle linee cellulari leucemiche, mentre inibisce la differenziazione delle cellule dell'eritroleucemia di Friend. Spesso, in una fase successiva gli studi sull′incorporazione della BrdU usano anticorpi BrdU-specifici con tag fluorescenti per rilevare la BrdU incorporata, attraverso metodi quali la citometria a flusso o la microscopia a fluorescenza.

Analogo della timidina usato come mutageno nella ricerca genetica. Incorporato selettivamente nel DNA cellulare durante la fase S.

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS08
• Avvertenze: Danger
• Indicazioni di pericolo: H340,H361fd
• Consigli di prudenza: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Classi di pericolo: Muta. 1B - Repr. 2
• Codice della classe di stoccaggio: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 2
• Dispositivi di protezione individuale: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)