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8.54000

Sigma-Aldrich

Dde-Lys(Fmoc)-OH

Novabiochem®

Sinonimo/i:

Dde-Lys(Fmoc)-OH, N-α-1-(4,4-Dimethyl-2,6-dioxocyclohex-1-ylidene)ethyl-N-ε-Fmoc-L-lysine

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C31H36N2O6
Numero CAS:
Peso molecolare:
532.63
Codice UNSPSC:
12352209

Livello qualitativo

Nome Commerciale

Novabiochem®

Saggio

≥90.0% (acidimetric)
≥96.0% (HPLC)
≥97% (TLC)

Forma fisica

powder

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

Produttore/marchio commerciale

Novabiochem®

Punto di fusione

>70 °C (decomposition)

applicazioni

peptide synthesis

Gruppo funzionale

amine

Temperatura di conservazione

15-25°C

Descrizione generale

Quasi-orthogonally-protected Lys derivative. The Fmoc group can be removed selectively by treatment with piperidine; the Dde group is cleaved with 2% hydrazine in DMF [1]. When removing Dde in the presence of allyl-based protecting groups, allyl alcohol should be included in the deprotection solution to prevent reduction of the allyl group [2]. Also available Fmoc-Lys(Dde)-OH 852057. This derivative has been employed in Fmoc SPPS to facilitate the introduction of biotin to the side-chain of lysine [3].

Associated Protocols and Technical Articles
Guide to Selection of Orthogonally-Protected Building Blocks for Fmoc SPPS

Literature references

[1] B. W. Bycroft, et al. (1993) J. Chem. Soc., Chem. Commun., 778.
[2] B. Rohwedder, et al. (1998) Tetrahedron Lett., 39, 1175.
[3] J. Mack, et al. (1999) Lett. Pept. Sci., 6, 135.

Linkage

Replaces: 04-12-5201

Risultati analitici

Colour (visual): white to slight yellow to beige
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Enantiomeric purity: ≥ 99.5 % (a/a)
Purity (TLC(157B)): ≥ 97 %
Purity (TLC(CMA2)): ≥ 97 %
Assay (HPLC, area%): ≥ 96.0 % (a/a)
Solubility (1 mmole in 2 ml DMF): clearly soluble
Assay (acidimetric): ≥ 90.0 %
Water (K. F.): ≤ 1.00 %

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Note legali

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


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Novabiochem® product range has one of the largest collections of orthogonally and quasi-orthogonally protected tri-functional amino acids. These derivatives are useful tools for the synthesis of cyclic and branched peptides and peptides carrying side-chain modifications.

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