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8.52110

Sigma-Aldrich

Fmoc-(Dmb)Gly-OH

Novabiochem®

Sinonimo/i:

Fmoc-(Dmb)Gly-OH, N-α-Fmoc-N-α-(2, 4-dimethoxybenzyl)-glycine

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C26H25NO6
Numero CAS:
Peso molecolare:
447.48
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352209
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Nome Commerciale

Novabiochem®

Saggio

≥94.0% (acidimetric)
≥98% (TLC)
≥99.0% (HPLC)

Stato

powder

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

Produttore/marchio commerciale

Novabiochem®

applicazioni

peptide synthesis

Gruppo funzionale

Fmoc

Temperatura di conservazione

-10 to -25°C

Stringa SMILE

N(Cc4c(cc(cc4)OC)OC)(CC(=O)O)C(=O)OCC1c2c(cccc2)c3c1cccc3

InChI

1S/C26H25NO6/c1-31-18-12-11-17(24(13-18)32-2)14-27(15-25(28)29)26(30)33-16-23-21-9-5-3-7-19(21)20-8-4-6-10-22(20)23/h3-13,23H,14-16H2,1-2H3,(H,28,29)
UIDQSTVPYKMCEY-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

Fmoc-(Dmb)Gly-OH is an excellent reagent for enhancing synthetic efficiency of glycine-containing peptides by Fmoc SPPS .Like the analogous Hmb derivative Fmoc-(FmocHmb)Gly-OH, the use of this derivative prevents aggregation during chain assemby, thereby leading to faster and more predictable acylation and deprotection reactions. Furthermore, it can prevent aspartimide formation when used to introduce a Gly immediately before an Asp residue and help promote cyclization of Gly-containing peptides [1]. The analogous (Tmob)Gly derivative has been used by Bayer and colleagues to prepare a 64-residue transmembrane peptide in remarkable purity [2].

Associated Protocols and Technical Articles
Cleavage and Deprotection Protocols for Fmoc SPPS
Overcoming Aggregation in Fmoc SPPS

Literature references

[1] M. El Haddadi, et al. (2000) J. Pept. Sci., 6, 560 (2000) J. Pept. Sci., 6, 560.
[2] K. Jauch, et al. in "Peptides 1996: Proc. 24th European Peptide Symposium", R. Ramage and R. Epton (Eds), Mayflower Scientific Ltd., 1996, pp 497.

Linkage

Replaces: 04-12-1268

Risultati analitici

Color (visual): white to slight yellow to beige
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Purity (TLC(157B)): ≥ 98 %
Assay (HPLC, area%): ≥ 99.0 % (a/a)
Solubility (1 mmole in 2 ml DMF): passes test
Assay (acidimetric): ≥ 94.0 %
Water (K. F.): ≤ 1.00 %

To see the solvent systems used for TLC of Novabiochem® products please click here.

Note legali

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


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