Passa al contenuto
Merck
Tutte le immagini(2)

Key Documents

C88505

Sigma-Aldrich

Cyanoacetic acid

99%

Sinonimo/i:

2-Cyanoacetic acid, Cyanoethanoic acid, Malonic mononitrile, Monocyanoacetic acid

Autenticatiper visualizzare i prezzi riservati alla tua organizzazione & contrattuali


About This Item

Formula condensata:
NCCH2COOH
Numero CAS:
Peso molecolare:
85.06
Beilstein:
506325
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Tensione di vapore

0.1 mmHg ( 100 °C)

Livello qualitativo

Saggio

99%

Forma fisica

crystals

P. eboll.

108 °C/0.15 mmHg (lit.)

Punto di fusione

64-70 °C (lit.)

Solubilità

H2O: 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow

Stringa SMILE

OC(=O)CC#N

InChI

1S/C3H3NO2/c4-2-1-3(5)6/h1H2,(H,5,6)
MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N

Cerchi prodotti simili? Visita Guida al confronto tra prodotti

Applicazioni

Cyanoacetic acid can be used as a reagent:
  • Along with acetic anhydride for cyanoacetylation of various pyrroles, indoles, and aniline derivatives. It can also be used in other reactions such as cyclizations, syntheses of coumarins and other heterocycles.
  • To prepare of key intermediate via Knoevenagel condensation in the total synthesis of 5-acetamido-substituted melatonin derivatives as MT3 receptor ligands.
  • In the synthesis of aminopyrrolinone derivatives by reacting Ugi adducts of cyanoacetic acid and aromatic aldehydes.

Pittogrammi

CorrosionExclamation mark

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Rischi supp

Codice della classe di stoccaggio

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 1

Punto d’infiammabilità (°F)

224.6 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

107 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Scegli una delle versioni più recenti:

Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number

Non trovi la versione di tuo interesse?

Se hai bisogno di una versione specifica, puoi cercare il certificato tramite il numero di lotto.

Possiedi già questo prodotto?

I documenti relativi ai prodotti acquistati recentemente sono disponibili nell’Archivio dei documenti.

Visita l’Archivio dei documenti

I clienti hanno visto anche

Slide 1 of 1

1 of 1

Boc-Phe(4-I)-OH ≥99.0% (TLC)

Sigma-Aldrich

15346

Boc-Phe(4-I)-OH

The Ugi Reaction of Cyanoacetic Acid as a Route to Tetramic Acid Derivatives
Alvarez-Rodriguez NV, et al.
Synlett, 26(16), 2253-2256 (2015)
Cyanoacetylation of indoles, pyrroles and aromatic amines with the combination cyanoacetic acid and acetic anhydride
Slaett J, et al.
Synthesis, 2004(16), 2760-2765 (2004)
Tian-Yu Liu et al.
Organic & biomolecular chemistry, 4(11), 2097-2099 (2006-05-27)
The bifunctional thiourea-tertiary amine derivatives of simple chiral diamines serve as highly enantioselective catalysts for the Michael addition of alpha-substituted cyanoacetates to vinyl sulfones, giving an efficient protocol for the construction of an all-carbon substituted quaternary stereocentre.
Isocyanoacetate derivatives: synthesis, reactivity, and application.
Anton V Gulevich et al.
Chemical reviews, 110(9), 5235-5331 (2010-07-09)
S Kotha et al.
Amino acids, 32(3), 387-394 (2006-10-13)
Two synthetic routes to bis-armed-alpha-amino acid derivatives are described. The first route involves alkylation of dibromo derivatives with ethyl isocyanoacetate under phase-transfer catalysis (PTC) conditions. The second route uses a palladium-mediated Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction between a DL-4-boronophenylalanine derivative and aromatic

Il team dei nostri ricercatori vanta grande esperienza in tutte le aree della ricerca quali Life Science, scienza dei materiali, sintesi chimica, cromatografia, discipline analitiche, ecc..

Contatta l'Assistenza Tecnica.