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Sigma-Aldrich

4-Nitrophenyl 2-(trimethylsilyl)ethyl carbonate

≥97.0%, for peptide synthesis

Sinonimo/i:

2-(Trimethylsilyl)ethyl 4-nitrophenyl carbonate, TEOC-ONp

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C12H17NO5Si
Numero CAS:
80149-80-0
Peso molecolare:
283.35
Beilstein:
4320585
Numero CE:
279-406-7
Numero MDL:
MFCD00042930
Codice UNSPSC:
12352108
ID PubChem:
57653487
NACRES:
NA.22

product name

4-Nitrophenyl 2-(trimethylsilyl)ethyl carbonate, ≥97.0%

Livello qualitativo

100

Saggio

≥97.0%

Forma fisica

crystals

Punto di fusione

35-40 °C

applicazioni

peptide synthesis

Gruppo funzionale

carbonate
nitro

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

C[Si](C)(C)CCOC(=O)Oc1ccc(cc1)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C12H17NO5Si/c1-19(2,3)9-8-17-12(14)18-11-6-4-10(5-7-11)13(15)16/h4-7H,8-9H2,1-3H3
ZAQWGGKIMQIVGM-UHFFFAOYSA-N

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Applicazioni

4-Nitrophenyl 2-(trimethylsilyl)ethyl carbonate can be used as:
  • A protecting group for an amine in one of the key synthetic steps of kottamide E total synthesis.
  • A starting material to prepare a cis-butene derivative, which is used as a polymer terminating agent in the synthesis of monotelechelic glycopolymers.

Altre note

Reagent for the introduction of the TEOC-amino protecting group which can be cleaved by F-

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
1087032V
1087032
BCBH8899V
1087032
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Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur physiologische Chemie, 362(9), 1289-1292 (1981-09-01)
2-(Trimethylsilyl)ethyl-4-nitrophenyl carbonate has been prepared as a new reagent for the introduction of the 2-(trimethylsilyl)ethyloxycarbonyl group into amino acids or amino acid derivatives. The resulting N alpha-protected amino acids were found to represent suitable intermediates for the synthesis of peptides.

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