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803650

Sigma-Aldrich

SBAP (succinimidyl 3-(bromoacetamido)propionate)

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C9H11N2O5Br
Numero CAS:
Peso molecolare:
307.10
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352106
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Saggio

≥90%

Livello qualitativo

Stato

powder

PM

307.1

Impiego in reazioni chimiche

reagent type: cross-linking reagent

Condizioni di stoccaggio

desiccated

Solubilità

DMSO or DMF: soluble

Gruppo funzionale

NHS ester
bromo

Condizioni di spedizione

ambient

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

O=C(CCC1=O)N1OC(CCNC(CBr)=O)=O

InChI

1S/C9H11BrN2O5/c10-5-6(13)11-4-3-9(16)17-12-7(14)1-2-8(12)15/h1-5H2,(H,11,13)
WGMMKWFUXPMTRW-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

SBAP is a sulfhydryl-reactive and amine-reactive heterobifunctional crosslinker. The reagent′s NHS ester reacts with primary amines at pH 7-9 to form stable amide bonds, and the bromacetyl reacts with sulfhydryl groups at pH >7.5 to form stable thioether bonds This reagent is useful for preparing cyclic peptides and peptide conjugates because the spacer maintains peptide-like character in the crosslinked species.

Caratteristiche e vantaggi

  • Reactive groups: NHS ester and bromoacetyl
  • Reactive toward: amino and sulfhydryl groups
  • NHS ester reacts with primary amines at pH 7-9 to form a stable amide bond
  • Bromacetyl group reacts with sulfhydryl groups at pH > 7.5 to form stable thioether bonds
  • Non-cleavable
  • Water-insoluble (dissolve first in DMF or DMSO)
  • Spacer maintains peptide-like character in the crosslinked species
  • Resulting crosslink is susceptible to acid hydrolysis
  • Useful for preparing cyclic peptides and peptide conjugates

Avvertenza

This product is sensitive to moisture. The vial is packaged in a resealable bag with a desiccant to reduce exposure to moisture. After cold storage, equilibrate the vial to room temperature before opening to reduce condensation inside the vial. Make fresh solutions. Storage of stock solutions is not recommended. After use, return the vial to the resealable bag. Close the bag and store the product at the recommended temperature.

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


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J K Inman et al.
Bioconjugate chemistry, 2(6), 458-463 (1991-11-01)
A new amino acid derivative, N alpha-(tert-butoxycarbonyl)-N epsilon-[N-(bromoacetyl)-beta-alanyl]-L-lysine (BBAL), has been synthesized as a reagent to be used in solid-phase peptide synthesis for introducing a side-chain bromoacetyl group at any desired position in a peptide sequence. The bromoacetyl group subsequently

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