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767352

Sigma-Aldrich

Stearic acid N-hydroxysuccinimide ester

Sinonimo/i:

NHS protected stearate, NHS-octadecanoic acid, Octadecanoic acid N-hydroxysuccinimide ester

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C22H39NO4
Numero CAS:
Peso molecolare:
381.55
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12162002
ID PubChem:
NACRES:
NA.23

Stato

solid

Livello qualitativo

Punto di fusione

71-76 °C

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)ON1C(=O)CCC1=O

InChI

1S/C22H39NO4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-22(26)27-23-20(24)18-19-21(23)25/h2-19H2,1H3
ZERWDZDNDJBYKA-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

Stearic acid N-hydroxysuccinimide ester is an N-Hydroxysuccinimide ester of fatty acid. They are used in the synthesis of N-acyl amino acids and fatty acyl CoA. They are also used in the direct N-acylation of sphingenine or sphinganine thus leading to the formation of ceramides.

Applicazioni

Used in the synthesis of ceramides and in the hydrophobication of amines.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


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D E Ong et al.
Journal of lipid research, 13(6), 819-822 (1972-11-01)
Fatty acyl esters of N-hydroxysuccinimide have been used to directly N-acylate sphingenine or sphinganine, forming the corresponding ceramides. The reaction proceeds in excellent yield (84-96%) from small amounts of starting material (10-20 mg). The product ceramides are pure after one

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