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Sigma-Aldrich

(R,R)-DIPAMP

95%

Sinonimo/i:

(R,R)-1,2-Bis[(2-methoxyphenyl)(phenylphosphino)]ethane, (R,R)-1,2-Ethanediylbis[(2-methoxyphenyl)phenylphosphine]

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About This Item

Formula condensata:
[CH3OC6H4P(C6H5)CH2-]2
Numero CAS:
Peso molecolare:
458.47
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352112
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Saggio

95%

Forma fisica

solid

Attività ottica

[α]22/D −81°, c = 1 in chloroform

Punto di fusione

102-106 °C (lit.)

Gruppo funzionale

phosphine

Stringa SMILE

COc1ccccc1P(CCP(c2ccccc2)c3ccccc3OC)c4ccccc4

InChI

1S/C28H28O2P2/c1-29-25-17-9-11-19-27(25)31(23-13-5-3-6-14-23)21-22-32(24-15-7-4-8-16-24)28-20-12-10-18-26(28)30-2/h3-20H,21-22H2,1-2H3/t31-,32-/m1/s1
QKZWXPLBVCKXNQ-ROJLCIKYSA-N

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Applicazioni

(R, R)-DIPAMP can be used:
  • As a catalyst in the enantioselective [3+2] cycloaddition of γ-substituted allenoates with β-perfluoroalkyl enones and 3-butynoates with electron-deficient olefins to yield substituted cyclopentenes.
  • To prepare its rhodium metal complexes, which are used as catalysts in asymmetric hydrogenation reactions.

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Effect of gas-liquid mass transfer on enantioselectivity in asymmetric hydrogenations
Pestre N, et al.
J. Mol. Catal. A: Chem., 252(1-2), 85-89 (2006)
Phosphine-catalyzed enantioselective [3+2] cycloadditions of γ-substituted allenoates with β-perfluoroalkyl enones
Zhou W, et al.
Chemical Science, 8(6), 4660-4665 (2017)

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