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Sigma-Aldrich

Lithium dimethylaminoborohydride solution

1 M in THF

Sinonimo/i:

N-Methylmethanamine boron complex, Lithium (dimethylamino)trihydroborate, Lithium trihydro(N-methylmethanaminato)borate

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C2H9BLiN
Numero CAS:
53042-33-4
Peso molecolare:
64.85
Numero MDL:
MFCD07784404
Codice UNSPSC:
12352000
ID PubChem:
24884338
NACRES:
NA.22

Impiego in reazioni chimiche

reagent type: reductant

Concentrazione

1 M in THF

Indice di rifrazione

n20/D 1.423

Densità

0.882 g/mL at 25 °C

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

[Li+].[BH3-]N(C)C

InChI

1S/C2H9BN.Li/c1-4(2)3;/h1-3H3;/q-1;+1
CEDUMRZWZLVFKS-UHFFFAOYSA-N

Categorie correlate

Descrizione generale

Lithium dimethylaminoborohydride is a reagent exhibiting dual properties like a metal hydride and nitrogen nucleophile. It is generally considered as an alternative to lithium aluminum hydride (LAH) for the reduction of carbonyl compounds, amides, and lactams.

Applicazioni

Lithium Aminoborohydride (LAB) Reagents

Reactant for:
  • B-H oxidative addition reactions
  • Reduction and amination reactions
  • Reduction of N-alkyl lactams
  • Synthesis of tertiary amine-boranes
Capable of reducing a variety of fuctional groups.
LABs can transfer the amine moiety, as in the case of the reaction with halopyridines and primary alkyl methanesulfonates.

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H225,H302,H319,H335,H351

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Rischi supp

EUH019

Codice della classe di stoccaggio

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

1.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

-17 °C - closed cup

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
SHBL0827
SHBG1715V
SHBC6509
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Saikia, P.P.
Synlett, 995-995 (2007)
Shannon Thomas et al.
Organic letters, 5(21), 3867-3870 (2003-10-11)
[reaction: see text] Lithium aminoborohydride (LAB) reagents promote the amination of 2-fluoropyridine under mild reaction conditions, providing 2-(dialkylamino)pyridines in excellent yield and purity. Treatment of 2-fluoropyridine with 1.1 equiv of lithium aminoborohydride at room temperature affords complete conversion after 1
S Thomas et al.
Organic letters, 3(24), 3915-3918 (2001-11-27)
Lithium aminoborohydride (LAB) reagents initiate the amination or reduction of alkyl methanesulfonate esters, as dictated by reaction conditions. Alkyl methanesulfonate esters treated with unhindered LABs provide tertiary amines in excellent yield. Reduction to the corresponding alkane is achieved using a
Fisher, G. B. et al
The Journal of Organic Chemistry, 59, 6378-6378 (1994)
Pasumansky, L. et al
Aldrichimica Acta, 38, 61-61 (2005)

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