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532290

Sigma-Aldrich

2-Chlorotrityl chloride, polymer-bound

200-400 mesh, extent of labeling: 1.0-1.5 mmol/g Cl loading, 1 % cross-linked

Sinonimo/i:

2,α-Dichlorobenzhydryl-polystyrene crosslinked with divinylbenzene

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About This Item

Numero CAS:
Beilstein:
1983914
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352200
ID PubChem:

Livello qualitativo

Crosslinking

1 % cross-linked

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

Grado di funzionalizzazione

1.0-1.5 mmol/g Cl loading

Dimensione particelle

200-400 mesh

applicazioni

peptide synthesis

Stringa SMILE

Clc1ccccc1C(Cl)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C19H14Cl2/c20-18-14-8-7-13-17(18)19(21,15-9-3-1-4-10-15)16-11-5-2-6-12-16/h1-14H
JFLSOKIMYBSASW-UHFFFAOYSA-N

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Applicazioni

  • Acid labile resin used in Fmoc-based solid phase peptide synthesis.
  • Mild acidic cleavage conditions lead to the release of the peptide acid where fully protected peptides can be released if desired.
  • 2-Chlorotrityl chloride resins prevent racemization of the first amino acid and are thus very useful when racemic mixtures are forming (common with residues such as His or Cys).
  • This resin also prevents diketopiperazide formation, which can be an issue with proline C-terminal peptide sequences.

Use:
  • Attachment of the first amino acid residue is effected by stirring the resin, the protected amino acid, and excess diisopropylethylamine (DIEA) in dichloromethane.
  • Cleavage of the final protected peptide fragment is achieved under very mild conditions using either acetic acid/trifluoroethanol (TFE)/dichloromethane (1:1:8; v/v/v), hexafluoroisopropanol (HFIP)/dichloromethane (1:4; v/v) or simply 0.5% trifluoroacetic acid/dichloromethane (v/v).
  • Higher concentrations of TFA can be used if retention of peptide side chaing protecting groups is unimportant. Note that trityl chloride is moisture-sensitive, and, therefore, should be stored and handled appropriately.
  • If the resin becomes deactivated, treatment with acetyl chloride or SOCl2 in toluene before use is recommended to restore its activity.

Pittogrammi

CorrosionExclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Met. Corr. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

8A - Combustible, corrosive hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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