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Sigma-Aldrich

(R)-(+)-1,1′-Binaphthyl-2,2′-diamine

99%

Sinonimo/i:

(R)-(+)-1,1′-Bi(2-naphthylamine), (R)-(+)-1,1′-Binaphthalene-2,2′-diamine, (R)-(+)-2,2′-Diamino-1,1′-binaphthalene, (R)-(+)-DABN

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About This Item

Formula condensata:
H2NC10H6C10H6NH2
Numero CAS:
18741-85-0
Peso molecolare:
284.35
Beilstein:
5279621
Numero MDL:
MFCD00145204
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
24863894
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

200

Saggio

99%

Attività ottica

[α]20/D +157°, c = 1 in pyridine

Purezza ottica

ee: 99% (HPLC)

Punto di fusione

242-244 °C (lit.)

Stringa SMILE

Nc1ccc2ccccc2c1-c3c(N)ccc4ccccc34

InChI

1S/C20H16N2/c21-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)22/h1-12H,21-22H2
DDAPSNKEOHDLKB-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

(R)-(+)-1,1′-Binaphthyl-2,2′-diamine is an axially dissymmetric binaphthyl ligand mainly used in enantioselective catalysis.

Applicazioni

1,1′-Binaphthyl-2,2′-diamine derivatives have been used for asymmetric hydrogenations, cyclopropanations, and formation of chiral lactones.
1,1′-Binaphthyl-2,2′-diamine derivatives have been used for asymmetric hydrogenations, cyclopropanations, and formation of chiral lactones. Its chiral sulphonamide, chiral diphenylphosphoramide and chiral diphenylthiophosphoramide derivatives are useful ligands for asymmetric addition reaction of diethylzinc to aldehydes in the presence of titanium(IV) alkoxide.

Avvertenza

May darken in storage.

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
BCBB0981
BCBB0981V
07307HH
049313/3
10404AH

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Trifluoromethanesulfonamide, diphenylphosphoramide and diphenylthiophosphoramide of (R)-(+)-1, 1'-binaphthyl-2, 2'-diamine as chiral catalyst ligands for the titanium (IV) alkoxide-promoted addition of diethylzinc to aldehydes.
Shi M and Sui WS.
Chirality, 12(7), 574-580 (2000)
Miyano, S.et al.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 57, 2171-2171 (1984)
Chem. Abstr., 123, 101213k-101213k (1995)
Chen, G.-M. et al.
Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao, 16, 216-216 (1995)
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