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Sigma-Aldrich

(Trimethylsilyl)methyl isocyanide

97%

Sinonimo/i:

(Isocyanomethyl)trimethylsilane

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About This Item

Formula condensata:
(CH3)3SiCH2NC
Numero CAS:
30718-17-3
Peso molecolare:
113.23
Beilstein:
3930556
Numero MDL:
MFCD00043056
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24863423
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

200

Saggio

97%

Stato

liquid

Indice di rifrazione

n20/D 1.416 (lit.)

P. ebollizione

52-53 °C/35 mmHg (lit.)

Densità

0.803 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

amine
isonitrile

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

C[Si](C)(C)C[N+]#[C-]

InChI

1S/C5H11NSi/c1-6-5-7(2,3)4/h5H2,2-4H3
OLSTVZKPVGMQKB-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Synthesis of (trimethylsilyl)methyl isocyanide and its reaction with protic nucleophiles has been reported. An improved preparation of (trimethylsilyl)methyl isocyanide is reported. Reaction of (trimethylsilyl)methyl isocyanide with (η2-formaldehyde)zirconocene complex is reported to yield insertion products.

Applicazioni

(Trimethylsilyl)methyl isocyanide may be used in the preparation of isocyanomethylenetriphenylphosphorane.

Confezionamento

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pittogrammi

FlameSkull and crossbones
GHS02,GHS06

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H225,H301 + H311 + H331

Classi di pericolo

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Flam. Liq. 2

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

<59.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

< 15 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
SHBG0627V
1375040
05628JE
11312KD
18030DO

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Zinner G and Fehlhammer WP.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 24(11), 979-980 (1985)
An improved synthesis of trimethylsilylmethyl isocyanide and some of its reactions with nucleophiles.
Smith R and Livinghouse T.
Synthetic Communications, 14(7), 639-646 (1984)
A (η1-iminoacyl) zirconocene complex formed by alkyl isocyanide insertion into the metal-to-carbon bond of (η2-formaldehyde) zirconocene.
Erker G, et al.
Organometallics, 10(4), 1201-1203 (1991)
An Improved Synthesis of Trimethylsilylmethyl Isocyanide.
Brouwer AC and Van Leusen AM.
Synthetic Communications, 16(8), 865-869 (1986)

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