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Diethoxyacetonitrile
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About This Item
Formula condensata:
(C2H5O)2CHCN
Numero CAS:
Peso molecolare:
129.16
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
NACRES:
NA.22
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Saggio
97%
Stato
liquid
Indice di rifrazione
n20/D 1.4 (lit.)
P. ebollizione
167.7 °C/773 mmHg (lit.)
Punto di fusione
−19-−18 °C (lit.)
Densità
0.929 g/mL at 25 °C (lit.)
Gruppo funzionale
ether
nitrile
Stringa SMILE
CCOC(OCC)C#N
InChI
1S/C6H11NO2/c1-3-8-6(5-7)9-4-2/h6H,3-4H2,1-2H3
UDELMRIGXNCYLU-UHFFFAOYSA-N
Descrizione generale
Diethoxyacetonitrile is a 2,2-dialkoxyalkanenitrile derivative. Reaction of hydrocyanic acid with various ortho esters of aliphatic and aromatic acids in the presence of acidic catalyst has been reported to afford diethoxyacetonitrile. Houben-Hoesch reaction of diethoxyacetonitrile with 1,2,4-trimethoxybenzene affords tris(2,4,5-trimethoxyphenyl)methane.
Applicazioni
Diethoxyacetonitrile may be used in the preparation of methyl 5-diethoxymethylimidazole-4-carboxylate, via anionic cycloaddition reaction with methyl isocyanoacetate.
Avvertenze
Warning
Indicazioni di pericolo
Consigli di prudenza
Classi di pericolo
Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Flam. Liq. 3
Codice della classe di stoccaggio
3 - Flammable liquids
Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)
WGK 3
Punto d’infiammabilità (°F)
120.2 °F - closed cup
Punto d’infiammabilità (°C)
49 °C - closed cup
Dispositivi di protezione individuale
Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter
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An anomalous Houben-Hoesch reaction and some applications in arylation reactions.
Sanchez-Viesca F, et al.
Organic Prep. and Proc. Int., 36(2), 135-140 (2004)
2, 2-Dialkoxyalkanenitriles.
Erickson JG.
Journal of the American Chemical Society, 73(3), 1338-1339 (1951)
An efficient synthesis of 5-diethoxymethylimidazole-4-carboxylate, a potential precursor for various imidazole derivatives.
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Tetrahedron Letters, 23(45), 4729-4732 (1982)
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