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218251

Sigma-Aldrich

(1S)-(−)-Verbenone

94%

Sinonimo/i:

(1S,5S)-2-Pinen-4-one, (1S,5S)-4,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C10H14O
Numero CAS:
1196-01-6
Peso molecolare:
150.22
Beilstein:
1907623
Numero CE:
214-807-2
Numero MDL:
MFCD00065445
Codice UNSPSC:
85151701
ID PubChem:
24853055
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

100

Saggio

94%

Stato

liquid

Attività ottica

[α]25/D −130°, c = 10 in ethanol

Indice di rifrazione

n20/D 1.496 (lit.)

P. ebollizione

227-228 °C (lit.)

Densità

0.975 g/mL at 20 °C (lit.)

Gruppo funzionale

ketone

Stringa SMILE

CC1=CC(=O)[C@H]2C[C@@H]1C2(C)C

InChI

1S/C10H14O/c1-6-4-9(11)8-5-7(6)10(8,2)3/h4,7-8H,5H2,1-3H3/t7-,8+/m0/s1
DCSCXTJOXBUFGB-JGVFFNPUSA-N

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Descrizione generale

(1S)-(-)-Verbenone is one of the main components of the essential oil of Suregada zanzibariensis leaves. It can be prepared by the biotransformation of (-)-α-pinene. (1S)-(-)-Verbenone acts as an antiaggregation pheromone towards the aggregation pheromone released by western pine beetle (WPB).

Applicazioni

(1S)-(−)-Verbenone can be used along with (1R)-(+)-nopinone for the stereoselective synthesis of chiral annulated indene derivatives via acid-catalyzed electrocyclic reaction. It can also be employed as a starting material in the preparation of verbenone derivatives containing a 4-styryl scaffold with potent anti-ischemic property.

Applicazioni

N° Catalogo
Descrizione
Determinazione del prezzo

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

185.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

85 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
STBK0325
STBJ9332
STBJ6391
STBJ2616
BCBJ0735V

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Electronic journal of Biotechnology, 10(4), 500-507 (2007)
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Innocent E, et al.
Journal of Insect Science, 10(1), 57-57 (2010)
Synthesis of (1R)-(+)-nopinone-and (1S)-(-)-verbenone-derived chiral annulated indenes via electrocyclic reactions.
Liu C and Sowa JR.
Tetrahedron Letters, 37(40), 7241-7244 (1996)
Deepa S Pureswaran et al.
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Global Trade Item Number

SKUGTIN
218251-10G4061838775412
218251-50G4061837392351
218251-5KG

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