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Sigma-Aldrich

Fmoc isothiocyanate

≥98.0% (CHN)

Sinonimo/i:

9-Fluorenylmethoxycarbonyl isothiocyanate, 9-Fluorenylmethyl isothiocyanatoformate

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C16H11NO2S
Numero CAS:
Peso molecolare:
281.33
Beilstein:
7930648
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Saggio

≥85% (coupling to amines)
≥98.0% (CHN)

Solubilità

ethanol: soluble

Fluorescenza

λex 264 nm; λem 313 nm

applicazioni

peptide synthesis

Gruppo funzionale

Fmoc

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

O=C(OCC1c2ccccc2-c3ccccc13)N=C=S

InChI

1S/C16H11NO2S/c18-16(17-10-20)19-9-15-13-7-3-1-5-11(13)12-6-2-4-8-14(12)15/h1-8,15H,9H2
DHMYULZVFHHEHE-UHFFFAOYSA-N

Applicazioni

Fmoc isothiocyanate can be used:
  • As a starting material in the preparation of biologically relevant pharmacophores named N-aryl-N′-carboalkoxy guanidines.
  • In one of the intermediate steps for the synthesis of N-aryl-N-thiazolyl derivatives.
  • To synthesize cyclic isothiourea derivatives as potent neuropeptide Y (NPY) Y1 receptor antagonists.
  • To prepare 2-aminothiazoles, aminobenz-imidazole conjugated thiazoles, and thiazole derived cyclopeptides.

Altre note

Reagent for the synthesis of substituted thioureas from amines

Pittogrammi

CorrosionExclamation mark

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Solid-Phase Synthesis of 2-Aminothiazoles.
Patrick C. Kearney et al.
The Journal of organic chemistry, 63(1), 196-200 (2001-10-25)
Solid-Phase Synthesis of N-Aryl-N′-Carboalkoxy Guanidines by the Mitsunobu Reaction of Fmoc-Guanidines
Robinson DE, et al.
Synthetic Communications, 34(15), 2743-2749 (2004)
Two-step hantzsch based macrocyclization approach for the synthesis of thiazole-containing cyclopeptides
Nefzi A, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 75(22), 7939-7941 (2010)

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