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T6394

Sigma-Aldrich

Timolol maleate salt

≥98% (TLC), powder

Synonyme(s) :

S-(−)-1-(t-Butylamino)-3-[(4-morpholino-1,2,5-thiadiazol-3-yl)oxy]-2-propanol maleate salt, Timolol hydrogen maleate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C13H24N4O3S · C4H4O4
Numéro CAS:
26921-17-5
Poids moléculaire :
432.49
Numéro CE :
248-111-5
Numéro MDL:
MFCD00058356
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24277810
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

200

Essai

≥98% (TLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]25/D -5.4°, c = 4.9 in 1 M HCl(lit.)

Couleur

white to off-white

Pf

202-203 °C (lit.)

Solubilité

H2O: soluble
ethanol: soluble

ε (coefficient d'extinction)

8,700 at 294 nm at 1 M

Auteur

Merck & Co., Inc., Kenilworth, NJ, U.S.

Chaîne SMILES 

[H]\C(=C(/[H])C(O)=O)C(O)=O.CC(C)(C)NC[C@H](O)COc1nsnc1N2CCOCC2

InChI

1S/C13H24N4O3S.C4H4O4/c1-13(2,3)14-8-10(18)9-20-12-11(15-21-16-12)17-4-6-19-7-5-17;5-3(6)1-2-4(7)8/h10,14,18H,4-9H2,1-3H3;1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b;2-1-/t10-;/m0./s1

Clé InChI

WLRMANUAADYWEA-NWASOUNVSA-N

Informations sur le gène

human ... ADRB1(153) , ADRB2(154) , ADRB3(155)

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Application

Timolol maleate has been used as an adrenergic β-blocker for evaluating cardiovascular functions in mice5. It has also been used for evaluating the uptake of 86Rb+ in rat cardiomyocytes6.

Actions biochimiques/physiologiques

Timolol maleate is a class II anti-arrhythmic agent that functions as a non-selective β-adrenoceptor antagonist, a vasodilator and an anti-glaucoma agent. Studies have reported that timolol maleate can be used for the treatment of infantile hemangioma (IH)7.

Caractéristiques et avantages

This compound was developed by Merck & Co., Inc., Kenilworth, NJ, U.S.. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

Notes préparatoires

Timolol maleate is soluble in ethanol and water.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H361

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Repr. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SLBC3834V
073H0074
013H0512
128H0686
118F0344

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Ajith Chakkittakandiyil et al.
Pediatric dermatology, 29(1), 28-31 (2011-12-14)
Therapeutic options for superficial infantile hemangiomas (IH) are limited. Recently, timolol maleate gel, a topical nonselective beta-blocker, has been reported as a potentially effective treatment for superficial IH. This study is an extension of a previously published pilot study designed
Ahmad Shojaei et al.
American journal of ophthalmology, 154(5), 790-798 (2012-09-01)
To compare the effects of timolol on refractive outcomes in eyes with myopic regression after laser in situ keratomileusis (LASIK) with a control-matched group. Prospective, randomized, parallel-controlled, double-masked clinical trial. A computer-generated randomization list based on random block permutation (length
G C Chiou et al.
Journal of ocular pharmacology, 8(3), 183-190 (1992-01-01)
An ocular hypertensive rabbit eye model was used to study the effect of L- and D-timolol on retinal and choroidal blood flow. Ocular hypertension was induced artificially by raising the intraocular pressure to 40 mmHg which reduced the ocular blood
Jin-Wei Cheng et al.
PloS one, 7(9), e45079-e45079 (2012-10-03)
The first goal of medical therapy in glaucoma is to reduce intraocular pressure (IOP), and the fixed-combination medications are needed to achieve sufficiently low target IOP. The aim of this systematic review and meta-analysis is to evaluate IOP-lowering effect of
A Tomidokoro et al.
Current eye research, 18(5), 381-390 (1999-06-18)
To evaluate the effects of topical carteolol or timolol on tissue circulation in the iris and posterior choroid. After a topical instillation of 20 microl of 2% carteolol, 0.5% timolol, or physiological saline (for control) into one eye, and physiological
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