T4376

N-p-Tosyl-L-phénylalanine chlorométhyl cétone

powder, ≥97% (TLC)

• Synonyme(s) : (S)-1-Chloro-3-tosylamido-4-phényl-2-butanone, (S)-1-Chloro-4-phényl-3-tosylamido-2-butanone, TPCK, Tosyl-L-phénylalanyl-chlorométhane
• Formule empirique (notation de Hill): C₁₇H₁₈ClNO₃S
• Numéro CAS: 402-71-1
• Poids moléculaire : 351.85
• Numéro Beilstein : 2895215
• Numéro CE : 206-954-6
• Numéro MDL: MFCD00000935
• Code UNSPSC : 12352202
• ID de substance PubChem : 24278737
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• product name: N-p-Tosyl-L-phénylalanine chlorométhyl cétone, ≥97% (TLC), powder
• Source biologique: synthetic
• Pureté: ≥97% (TLC)
• Forme: powder
• Puissance: 10-100 μM effective concentration
• Couleur: white
• Pf: 106-108 °C (lit.)
• Solubilité: DMSO: >10 mg/mL (stable for several months at 4°C.); ethanol: 20 mg/mL
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)N[C@@H](Cc2ccccc2)C(=O)CCl
• InChI: 1S/C17H18ClNO3S/c1-13-7-9-15(10-8-13)23(21,22)19-16(17(20)12-18)11-14-5-3-2-4-6-14/h2-10,16,19H,11-12H2,1H3/t16-/m0/s1
• Clé InChI: MQUQNUAYKLCRME-INIZCTEOSA-N
• Informations sur le gène: human ... NFKB1(4790) , NKAP(79576) , NKRF(55922) , NOS2(4843) , PTGS2(5743)

Description

Description générale

stable for several months at 4°C. Stock solutions (10 mM in methanol or ethanol) are stable for several months at 4°C.

Application

La N-p-tosyl-L-phénylalanine chlorométhyl cétone a été utilisée :

• pour examiner si le facteur de transcription NFκB joue un rôle dans l′expression de la rénalase
• pour évaluer les effets de l′activation de NF-κB
• pour étudier son activité inhibitrice sur la chymotrypsine

Inhibiteur irréversible de certaines protéases à sérine ; utilisée pour inhiber la chymotrypsine dans des préparations de trypsine.

Actions biochimiques/physiologiques

Bloque l′activation induite par le LPS ou les cytokines du facteur nucléaire κB (NFκB), qui, à son tour, empêche l′induction de la transcription d′iNOS et de COX-2. Bloque l′activation de pp70^s6k par tous les mitogènes. Bloque l′apoptose des lignées cellulaires en inhibant le clivage des caspases dans certaines lignées cellulaires en réponse à certains stimulus. Bloque également l′apoptose initiée par le taxol (dans les cellules de carcinome du sein humain MCF-7).

La N-p-tosyl-L-phénylalanine chlorométhyl cétone (TPCK) bloque l′activation induite par le lipopolysaccharide (LPS) ou les cytokines du facteur nucléaire κB (NFκB), qui, à son tour, empêche l′induction de la transcription de l′iNOS (oxyde nitrique synthase inductible) et de la cyclooxygénase-2 (COX-2). Bloque l′activation de pp70s6k par tous les mitogènes. Bloque l′apoptose des lignées cellulaires en inhibant le clivage des caspases dans certaines lignées cellulaires en réponse à certains stimulus. Bloque également l′apoptose initiée par le taxol (dans les cellules de carcinome du sein humain MCF-7). TPCK reconnaît le résidu phénylalanine de la chymotrypsine et inhibe sa fonction.

Conditionnement

Flacon en verre à fond plat. Le produit se trouve dans un micro-insert conique à l′intérieur du flacon.

Attention

La durée de conservation de ce produit est d′au moins deux ans s′il est stocké en présence d′un déshydratant et à -20 °C.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS05,GHS07
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H315,H318,H335
• Conseils de prudence: P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 + P310
• Classification des risques: Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Organes cibles: Respiratory system
• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves