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SML1575

Sigma-Aldrich

Cyclosporine H

≥97% (HPLC)

Synonyme(s) :

1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-Undécaazacyclotritriacontane, dériv. de peptide cyclique, 5-(N-Méthyl-D-valine)-cyclosporine A

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C62H111N11O12
Numéro CAS:
83602-39-5
Poids moléculaire :
1202.61
Code UNSPSC :
51111800
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

Tolypocladium inflatum

Niveau de qualité

100

Essai

≥97% (HPLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]/D -100 to -115°, c = 0.5 in methanol

Conditions de stockage

desiccated
protect from light

Couleur

white to beige

Température de stockage

−20°C

InChI

1S/C63H113N11O12/c1-26-28-29-41(15)53(76)52-56(79)66-44(27-2)58(81)67(18)34-49(75)68(19)46(31-36(5)6)60(83)72(23)50(39(11)12)62(85)69(20)45(30-35(3)4)55(78)64-42(16)54(77)65-43(17)57(80)70(21)47(32-37(7)8)59(82)71(22)48(33-38(9)10)61(84)73(24)51(40(13)14)63(86)74(52)25/h26,28,35-48,50-53,76H,27,29-34H2,1-25H3,(H,64,78)(H,65,77)(H,66,79)/b28-26+/t41-,42+,43-,44+,45+,46+,47+,48+,50-,51+,52?,53-/m1/s1

Clé InChI

BQQHPBPTWWXRMU-SXHXJWHLSA-N

Application

La ciclosporine H a été utilisée :
  • pour mettre en pré-culture des cellules murines Flt3ITDIDH2R140Q BM ayant subi une procédure de "lineage depletion" en vue d'une transduction.
  • comme antagoniste des récepteurs FPR (formyl peptide receptors) afin d'étudier le rôle de FPR1 dans la mobilisation du calcium au sein des leucocytes polymorphonucléaires (PMN).
  • comme une petite molécule associée à d'autres pour étudier ses effets sur l'efficacité de l'édition par le mécanisme de la réparation dirigée par l'homologie (HDR) dans des cellules souches pluripotentes induites humaines (CSPih) et des lymphocytes T.

Actions biochimiques/physiologiques

La cyclosporine H est un inhibiteur sélectif du récepteur 1 du formyl-peptide (FPR-1) et de la formation de superoxyde induite par le formyl-peptide dans les neutrophiles. La cyclosporine H ne se lie pas à la cyclophiline et ne provoque pas de réponse immunodéprimante. Des études ont indiqué que la cyclosporine H inhibe les effets de promotion tumorale de l′ester de phorbol (TPA/PMA) dans la peau de souris et inhibe la phosphorylation d′EF-2 dépendante de la calmoduline et du calcium.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H350,H360

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Repr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
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Treatment options for patients with relapsed/refractory acute myeloid leukemia (AML) and myelodysplastic syndromes (MDS) are scarce. Recurring mutations, such as mutations in isocitrate dehydrogenase-1 and -2 (IDH1/2) are found in subsets of AML and MDS, are therapeutically targeted by mutant
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Nucleic acids research, 49(2), 969-985 (2021-01-06)
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Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 118(17) (2021-04-24)
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