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SML1381

Sigma-Aldrich

PIK-294

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

2-((4-Amino-3-(3-hydroxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)methyl)-5-methyl-3-o-tolylquinazolin-4(3H)-one, 2-[[4-Amino-3-(3-hydroxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]methyl]-5-methyl-3-(2-methylphenyl)-4(3H)-quinazolinone, PIK294

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C28H23N7O2
Numéro CAS:
900185-02-6
Poids moléculaire :
489.53
Numéro MDL:
MFCD17019338
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329825829
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

H2O: 10 mg/mL, clear
DMSO: 5 mg/mL, clear (warmed)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

NC1=C2C(N(CC(N3C4=C(C)C=CC=C4)=NC5=C(C(C)=CC=C5)C3=O)N=C2C6=CC(O)=CC=C6)=NC=N1

InChI

1S/C28H23N7O2/c1-16-7-3-4-12-21(16)35-22(32-20-11-5-8-17(2)23(20)28(35)37)14-34-27-24(26(29)30-15-31-27)25(33-34)18-9-6-10-19(36)13-18/h3-13,15,36H,14H2,1-2H3,(H2,29,30,31)

Clé InChI

WFSLJOPRIJSOJR-UHFFFAOYSA-N

Application

PIK-294 has been used as PI3K inhibitor in drug combination studies and their synergy quantification using the Chou-Talalay method.

Actions biochimiques/physiologiques

PIK-294 is a highly selective inihibitor of the phosphoinositide 3-kinase (PI3K) p110δ with an IC50 value of 10 nM compared to IC50 values of 10 μM, 490 nM and 160 nM for PI3Kα/β/γ, respectively. PIK-294 has been used to help distinguish the unique roles of the various PI3-K isoforms. For example, in a study of CXCL8-induced neutrophil migration, PIK-294 inhibited both chemokinetic and chemotactic CXCL8-induced migration whereas PI3Kγ inhibitor AS-605240 markedly reduced CXCL8 induced chemokinetic migration but had no effect on CXCL8 induced chemotactic migration.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Raoni Pais Siqueira et al.
Toxicology in vitro : an international journal published in association with BIBRA, 65, 104777-104777 (2020-01-22)
The serine/arginine protein kinases respond to the EGFR-PI3K-AKT signaling module in the context of pre-mRNA alternative splicing regulation. These enzymes (notably SRPK1 and SRPK2) have been found dysregulated in a variety of cancers, which suggests them as promising drug targets

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