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SML0777

Sigma-Aldrich

Oltipraz metabolite M2

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

7-Methyl-6,8-bis(methylthio)-pyrrolo[1,2-a]pyrazine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H12N2S2
Numéro CAS:
84201-40-1
Poids moléculaire :
224.35
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Conditions de stockage

protect from light

Couleur

white to light brown

Solubilité

DMSO: 10 mg/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

InChI

1S/C10H12N2S2/c1-7-9(13-2)8-6-11-4-5-12(8)10(7)14-3/h4-6H,1-3H3

Clé InChI

MYLBTCQBKAKUTJ-UHFFFAOYSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

M2 is a metabolite of the chemopreventive agent oltipraz. Oltipraz metabolite M2 has been shown to inhibit liver steatosis by inhibiting lipogenesis and enhancing mitochondrial function, including fuel oxidation. Oltipraz metabolite M2 acts as a potent inhibitor of LXRa transcriptional activity, and also AMPK activator inducing the phosphorylation of AMPK.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the AMPKs page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Autres remarques

Light sensitive and air sensitive.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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H J Prochaska et al.
Molecular pharmacology, 48(1), 15-20 (1995-07-01)
Oltipraz, an inhibitor of human immunodeficiency virus type 1 replication in vitro (ED50 approximately 10 microM), undergoes extensive metabolism in vivo. Most of the orally administered drug undergoes opening of the dithiolethione ring, reduction, recyclization, and methylation to form 7-methyl-6,8-bis(methylthio)pyrrolo[1,2-a]pyrazine
S G Kim et al.
Clinical pharmacology and therapeutics, 88(3), 360-368 (2010-07-29)
Oltipraz is a potential candidate drug for the treatment of liver fibrosis (LF) and liver cirrhosis (LC). The pharmacokinetics of oltipraz and its major rearranged metabolite (7-methyl-6,8-bis(methylthio)H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine (RM)) were evaluated after single-dose (30-90 mg) and multiple-dose (60 mg b.i.d. or

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